4-甲基磺酰基-2-硝基苯胺 | 7469-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基磺酰基-2-硝基苯胺
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-quinolinyl)-ethanone
• 英文别名: 2-p-methoxy-phenacyl-quinoline; p-methoxyphenyl quinolylketone；1-(4-methoxyphenyl)-2-(quinolin-2-yl)ethanone；2-[2]quinolyl-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone；2-[2]Chinolyl-1-(4-methoxy-phenyl)-aethanon；1-(4-Methoxyphenyl)-2-quinolin-2-ylethanone
• CAS: 7469-86-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: XEXQEYGNRKJASK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196
• 沸点：
  464.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基磺酰基-2-硝基苯胺 在 Noyori's catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(+)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(quinolin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Tandem Reduction of 2-(Aroylmethyl)quinolines with Phosphine-Free Ru-TsDPEN Catalyst

  摘要：

  不含磷的钌配合物，含有手性N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺（TsDPEN），在2-(芳酰甲基)喹啉的串联不对称还原反应中显示出极佳的立体选择性。该反应涉及芳香酮的转移氢化和喹啉的氢化，生成了具有高达99% ee和95:5 dr的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259905
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-甲基磺酰基-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  β-喹啉烯醇烯酸酯配体支持的铝螯合物：ε-CL †的合成和ROP

  摘要：

  用AlMe 3处理β-喹啉基酮-烯胺酮1a-6a的互变异构体，得到β-喹啉基烯醇基二烷基铝配合物LAlMe 2 1b-6b（L = [（2-C 9 H 6 N）–CH C（R）–O– ]，R ＝ CH 3（1b），t Bu（2b），Ph（3b），邻甲苯基（4b），对甲苯基（5b），对-OMePh（6b））。2b与苯甲醇反应生成相应的LAl（OBn）2络合物2c。配合物1b-6b和2c的特征在于1 H和13 C NMR光谱，元素分析和单晶X射线衍射分析。测试所有络合物作为ε-己内酯（ε-CL）开环聚合的催化剂前体。结果表明，在80°C存在苯甲醇的条件下，LAlMe 2（1b–6b）对ε-CL的ROP表现出良好的活性，而在没有醇的情况下，LAl（OBn）2 2c表现出比1b更高的催化活性。–6b用于ε-CL的ROP。但是，两种聚合反应都受到较少的控制。动力学研究表明，该催化剂催化了聚合反应的进

  DOI：

  10.1039/c6dt00001k

文献信息

• The homoleptic bis(β-quinolylenolate) zinc catalysts for the ring-opening polymerization of ε-caprolactone: Kinetics and mechanism
  作者：Shuai Liu、Xia Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121596

  日期：2020.12

  zinc center. All complexes are stable in air and high temperature, and they efficiently catalyzed the ROP of ε-CL with high conversions in a controlled manner. Kinetic studies showed that polymerization reaction catalyzed by 1-5 proceeded with first-order dependence on the monomer and their catalytic activity is correlated with the substituents on the Ar moieties of the ligand. Complex 3 displayed the

  一系列双（β-喹啉烯酸酯）锌配合物（L 2 Zn）1-5（L = [（2-C 9 H 6 N）–CH = C（R）–O –]，R =  t Bu（1），Ph（2），邻甲苯基（3），p-甲苯基（4），p- OMePh（5））在结构上已得到表征，并用作ε-己内酯的开环聚合（ROP）中的引发剂（ε-CL）。3和4的分子结构通过X射线衍射分析确定了X射线衍射，表明锌中心周围的四面体几何形状失真。所有络合物在空气和高温下均稳定，并且它们以可控的方式高效催化高转化率的ε-CL的ROP。动力学研究表明，由1-5催化的聚合反应对单体具有一级依赖性，其催化活性与配体Ar部分上的取代基相关。配合物3表现出比其他化合物更高的活性，这可能是由于烯胺骨架芳基环（Ar）上的邻-Me基团的供电子性比其他位点强，但是，配合物2在Ar基上没有取代基的聚合物在聚合反应中表现出不良的活性。所得的PCL是线性BnO和MeO封端结构的混合物。
• Claisen Type Condensations with Quinaldine and Related Ammono Ketone Ethers
  作者：F. W. Bergstrom、Alan Moffat

  DOI：10.1021/ja01287a029

  日期：1937.8
• Gnichtel, Horst; Moeller, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 10, p. 1751 - 1759
  作者：Gnichtel, Horst、Moeller, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Kolehmainen, Erkki; Osmialowski, Borys; Krygowski, Tadeusz M., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 6, p. 1259 - 1266
  作者：Kolehmainen, Erkki、Osmialowski, Borys、Krygowski, Tadeusz M.、Kauppinen, Reijo、Nissinen, Maija、Gawinecki, Ryszard

  DOI：——

  日期：——
• GNICHTEL, H.;MOELLER, B., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, N 10, 1751-1759
  作者：GNICHTEL, H.、MOELLER, B.

  DOI：——

  日期：——