tert-butyl (2R,3R,4S)-2-(2-methylphenyl)-4-[N-benzyl-N-((R)α-methylbenzyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate | 1147320-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,4S)-2-(2-methylphenyl)-4-[N-benzyl-N-((R)α-methylbenzyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1147320-12-4
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₂
• 分子量: 532.726
• InChiKey: IHMUIIHCXKHUML-FLQGXGFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  633.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E,E)-3-[2-(2-methylbenzylideneamino)phenyl]propenoate 、 (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到tert-butyl (2R,3R,4S)-2-(2-methylphenyl)-4-[N-benzyl-N-((R)α-methylbenzyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对称合成2-芳基-4-氨基四氢喹啉-3-羧酸衍生物的串联共轭加成/环化方案

  摘要：

  的缩合叔丁基（ë）-3-（2'-氨基苯基）具有一定范围的芳族和杂芳族醛的丙烯酸甲酯，得到相应的亚胺作为单一非对映体（> 98％DE）。（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的加成引发串联共轭加成/环化反应，以生成> 98％de> 98的2-芳基-4-氨基四氢喹啉-3-羧酸衍生物ee百分比高，分离产率高。N（1）-Boc保护的衍生物的氢解作用可选择性裂解N-苄基-N -α-甲基苄基保护基，而不会损害非对映体或对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol9004118