Acetic acid (1R,2S,3S,4R,5S,6R)-4-acetoxy-2,3-dibromo-5,6-dihydroxy-cyclohexyl ester | 145047-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3S,4R,5S,6R)-4-acetoxy-2,3-dibromo-5,6-dihydroxy-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-2,3-dibromo-5,6-dihydroxycyclohexyl] acetate
• CAS: 145047-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O₆
• 分子量: 390.026
• InChiKey: KCHVKCYBRYCBOL-AIGBEWNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3S,4R,5S,6R)-4-acetoxy-2,3-dibromo-5,6-dihydroxy-cyclohexyl ester 在 吡啶 、 碘 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-tetraacetylconduritol C
  参考文献：
  名称：

  Conduritol-C 和 Conduritol-E 通过对苯醌的新合成

  摘要：

  摘要 从对苯醌 1 开始开发了一种新的 Conduritol-C 8 和 Conduritol-E 13a 立体有择合成方法。通过用 NaBH4 还原二溴对苯醌 2，在这两种合成中都引入了 1,4-氧官能团。2,3-氧官能团通过4的KMnO4氧化引入Conduritol C 8。3与间氯过苯甲酸的氧化得到9。9的酸催化开环反应得到10a，其导致Conduritol-E。

  DOI：

  10.1080/00397919208021660
• 作为产物：
  描述：

  (5RS,6RS)-5,6-dibromocyclohex-2-ene-1,4-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3S,4R,5S,6R)-4-acetoxy-2,3-dibromo-5,6-dihydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conduritol-C 和 Conduritol-E 通过对苯醌的新合成

  摘要：

  摘要 从对苯醌 1 开始开发了一种新的 Conduritol-C 8 和 Conduritol-E 13a 立体有择合成方法。通过用 NaBH4 还原二溴对苯醌 2，在这两种合成中都引入了 1,4-氧官能团。2,3-氧官能团通过4的KMnO4氧化引入Conduritol C 8。3与间氯过苯甲酸的氧化得到9。9的酸催化开环反应得到10a，其导致Conduritol-E。

  DOI：

  10.1080/00397919208021660

文献信息

• Stereoselective Synthesis of myo-, neo-, L-chiro, D-chiro, allo-, scyllo-, and epi-Inositol Systems via Conduritols Prepared from p-Benzoquinone
  作者：Michael Podeschwa、Oliver Plettenburg、Jochen vom Brocke、Oliver Block、Stephan Adelt、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1002/ejoc.200200572

  日期：2003.5

  practical route is described for the flexible preparation of a wide variety of inositol stereoisomers and their polyphosphates. The potential of this approach is demonstrated by the synthesis of myo-, L-chiro-, D-chiro-, epi-, scyllo-, allo-, and neo-inositol systems. Optically pure compounds in either enantiomeric form can be prepared from p-benzoquinone via enzymatic resolution of a derived conduritol B

  描述了灵活制备各种肌醇立体异构体及其多磷酸盐的实用途径。肌醇、L-手性、D-手性、epi-、scylo-、allo-和新肌醇系统的合成证明了这种方法的潜力。任一对映体形式的光学纯化合物可以通过衍生的 conduritol B 关键中间体的酶促拆分从对苯醌制备。带脉冲安培检测的高性能阴离子交换色谱允许以高灵敏度解析和检测肌醇立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)