(+/-)-tetraacetylconduritol C | 4381-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-tetraacetylconduritol C
• 英文别名: rac-Conduritol C tetraacetate；conduritol C tetraacetate；conduritol-C tetraacetate；(+/-)-3r,4c,5c,6t-tetraacetoxy-cyclohexene；(+/-)-3r,4c,5c,6t-Tetraacetoxy-cyclohexen；[(1S,4S,5S,6R)-4,5,6-triacetyloxycyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 4381-96-8；6216-24-6；25348-63-4；80226-74-0；109526-05-8；123354-99-4；123355-00-0；123355-01-1；129829-60-3；129829-61-4；133319-96-7；143615-78-5；143615-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: REXNPDYWUANMIX-XDQVBPFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tetraacetylconduritol C 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(+/-)-conduritol C
  参考文献：
  名称：

  Conduritol-C 和 Conduritol-E 通过对苯醌的新合成

  摘要：

  摘要 从对苯醌 1 开始开发了一种新的 Conduritol-C 8 和 Conduritol-E 13a 立体有择合成方法。通过用 NaBH4 还原二溴对苯醌 2，在这两种合成中都引入了 1,4-氧官能团。2,3-氧官能团通过4的KMnO4氧化引入Conduritol C 8。3与间氯过苯甲酸的氧化得到9。9的酸催化开环反应得到10a，其导致Conduritol-E。

  DOI：

  10.1080/00397919208021660
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-2-endo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (+/-)-tetraacetylconduritol C
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol C（1L-Cyclohex-5-ene-1,2,3 / 4-tetrol）的合成†

  摘要：

  （1 R，2 R，4 R）-2-内-Cyano-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（（-）-7）已被转化为顺式-构型的4L-4,5,6 / 0-三羟基环己基-2-烯-1-酮衍生物（-）- 12和（-）- 19。（-）-Conduritol C（（-）- 3）以立体定向方式从（-）- 12衍生而来。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720219

文献信息

• Catalytic One-Pot Osmylation of Cyclohexadienes: Stereochemical and conformational studies of the resulting polyols
  作者：Th�ophile Tschamber、Fr�d�rique Backenstrass、Hans Fritz、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19920750408

  日期：1992.6.24

  Catalytic double osmylation is described for a series of cyclohexadienes in acetone/H2O in the presence of the co-oxidant N-methylmorpholine N-oxide (NMO). The formation of polyols occurred stereospecifically with cyclohexadienes 3,7, and 11a, leading thereby to tetrols 5a, and 9a and to allo-inositol (14a), respectively. To the contrary, trans-cyclohexadiene-diol 15a gave a mixture of the stereoisomeric

  描述了在共氧化剂N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）存在下在丙酮/ H 2 O中的一系列环己二烯的催化双渗透作用。多元醇的形成与环己二烯立体有择发生3,7，和11a中，从而导致四醇5A，以及图9a和同种异体肌醇（14A分别地）。相反，反式-环己二烯二醇15a给出了立体异构肌醇18a（epi），19a（neo）和20a（手电筒）。高场NMR使多羟基化衍生物的构象分析更加清晰。
• Stereoselective Synthesis of myo-, neo-, L-chiro, D-chiro, allo-, scyllo-, and epi-Inositol Systems via Conduritols Prepared from p-Benzoquinone
  作者：Michael Podeschwa、Oliver Plettenburg、Jochen vom Brocke、Oliver Block、Stephan Adelt、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1002/ejoc.200200572

  日期：2003.5

  practical route is described for the flexible preparation of a wide variety of inositol stereoisomers and their polyphosphates. The potential of this approach is demonstrated by the synthesis of myo-, L-chiro-, D-chiro-, epi-, scyllo-, allo-, and neo-inositol systems. Optically pure compounds in either enantiomeric form can be prepared from p-benzoquinone via enzymatic resolution of a derived conduritol B

  描述了灵活制备各种肌醇立体异构体及其多磷酸盐的实用途径。肌醇、L-手性、D-手性、epi-、scylo-、allo-和新肌醇系统的合成证明了这种方法的潜力。任一对映体形式的光学纯化合物可以通过衍生的 conduritol B 关键中间体的酶促拆分从对苯醌制备。带脉冲安培检测的高性能阴离子交换色谱允许以高灵敏度解析和检测肌醇立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of Both Enantiomers of Conduritol C Tetraacetate and ofmeso-Conduritol D Tetraacetate by Oxidation of Benzoquinone Bis(ethylene acetal)
  作者：Martin Lang、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.200600764

  日期：2007.2

  Epoxidation of p-benzoquinone bis(ethylene acetal) (1) with m-chloroperbenzoic acid or hydrogen peroxide/benzonitrile afforded corresponding monoepoxide 2, which was converted into p-benzoquinone mono(ethylene acetal) monoepoxide 5 with perchloric acid. Dihydroxylation of 1 with osmium tetroxide or ruthenium trichloride/sodium periodate afforded corresponding cis-diol 6, which was subsequently acetylated

  对苯醌双（乙缩醛）（1）与间氯过苯甲酸或过氧化氢/苯甲腈环氧化得到相应的单环氧化物 2，用高氯酸将其转化为对苯醌单（乙缩醛）单环氧化物 5。1与四氧化锇或三氯化钌/高碘酸钠二羟基化得到相应的顺式二醇6，随后乙酰化得到二乙酸酯7。7中的一个乙缩醛部分可以在无溶剂条件下用硅胶/氯化铁选择性水解得到酮 8，在用硼氢化钠还原和随后形成的醇基乙酰化后，得到两种非对映体三乙酸酯 10。水解两种非对映体 10 中剩余的缩醛官能团，然后如上所述还原第二个羰基，分别得到外消旋 conduritol C 和内消旋 conduritol D 四乙酸酯 12 和 13。用 Lipozym 对外消旋阿拉伯结构的三乙酸酯 10 进行酶促拆分失败，而核糖结构的对应物反应平稳，得到对映体纯的 D-核糖和 L-核糖结构的三乙酸酯 10。后一对对映体纯的三乙酸酯被转化为两者conduritol C四乙酸酯13的对映异构体如外消旋化合物所述。(©
• A concise synthetic route to the conduritols from pentoses
  作者：Lise Keinicke、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b512009h

  日期：——

  A short synthetic strategy for preparation of the conduritols is described. The key step employs a zinc-mediated fragmentation of protected methyl 5-deoxy-5-iodo-d-pentofuranosides followed by an allylation of the intermediate aldehyde in the same pot. The allylation is performed with 3-bromopropenyl benzoate and occurs with good diastereoselectivity. An amino group can be introduced in the product

  描述了制备conduritols的简短合成策略。关键步骤是使用锌介导的受保护的5-脱氧-5-碘-d-戊呋喃糖苷甲基片段化，然后在同一罐中将中间醛进行烯丙基化。烯丙基化用3-溴丙烯基苯甲酸酯进行，并且以良好的非对映选择性发生。可以通过在烯丙基化之前捕获中间醛作为亚胺来将氨基引入产物中。如此获得的官能化的1，7-辛二烯通过闭环烯烃复分解反应转化成受保护的硬脂醇。
• Enantiospecific synthesis of (4S,5S,6S)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone and (+)-conduritol C from fluorobenzene via microbial oxidation
  作者：Howard A. J. Carless、Ozer Z. Oak

  DOI：10.1039/c39910000061

  日期：——

  Epoxidation of the chiral diene 5, produced by Pseudomonas putida oxidation of fluorobenzene, gave fluoroconduritol 9 and cyclohexenone 11; the latter was used in a short synthesis of (+)-conduritol C 1.

  由恶臭假单胞菌氧化氟苯产生的手性二烯5的环氧化，得到氟conduritol 9和环己烯酮11。后者被用于（+）-conduritol C 1的短合成中。