(E)-(2S,6R)-2,4-dimethyl-6-<(5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>non-4,8-dien-1-ol | 161838-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2S,6R)-2,4-dimethyl-6-<(5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>non-4,8-dien-1-ol
• CAS: 161838-70-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: HGBHIPPZUQJVKA-WQXAFCNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,6R)-2,4-dimethyl-6-<(5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>non-4,8-dien-1-ol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (E)-(2R,3R,7S)-8-benzyloxy-5,7-dimethyl-3-(prop-2-en-1-yl)oct-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C16-C23 Effector Domain of FK-506 via Copper-Catalysed Metallate Rearrangement of an α-Alkoxyalkenylcuprate

  摘要：

  通过金属化的二氢呋喃15与同杯16反应衍生出的假定高阶杯17发生了一个1,2-金属迁移重排反应，配置得到了干净的反转，生成了烯基杯18。接着对18进行甲基化，并通过五个简单的转化步骤，完成了免疫抑制剂FK-506的C16-C23效应域的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3871
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-1-cyanopent-4-ene 在 咪唑 、 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (E)-(2S,6R)-2,4-dimethyl-6-<(5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>non-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C16-C23 Effector Domain of FK-506 via Copper-Catalysed Metallate Rearrangement of an α-Alkoxyalkenylcuprate

  摘要：

  通过金属化的二氢呋喃15与同杯16反应衍生出的假定高阶杯17发生了一个1,2-金属迁移重排反应，配置得到了干净的反转，生成了烯基杯18。接着对18进行甲基化，并通过五个简单的转化步骤，完成了免疫抑制剂FK-506的C16-C23效应域的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3871