((2R,3R)-3-bromo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 1307863-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-bromo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• CAS: 1307863-18-8
• 化学式: C₂₀H₁₅BrF₆O₂
• 分子量: 481.232
• InChiKey: MKMHNUMDIGQZCO-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis(trifluoromethyl)benzophenone 在 正丁基锂 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 Boc-D-苯甘氨酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2S,3S)-3-bromo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 、 ((2R,3R)-3-bromo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称卤化/半频哪醇重排：高效合成手性 α-氧杂-四元 β-卤代酮

  摘要：

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja201794v