6-azido-3-tert-butoxycarbonylamino-3,6-dideoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine | 956127-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-3-tert-butoxycarbonylamino-3,6-dideoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 6-azido-3-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-3,6-dideoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 956127-12-1
• 化学式: C₁₉H₃₁N₅O₉
• 分子量: 473.483
• InChiKey: OTSFRPXZIIMVCV-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  201.41
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-3-tert-butoxycarbonylamino-3,6-dideoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 氯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,4-di-O-acetyl-6-azido-3-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-3,6-dideoxy-β-D-glucopyranosylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Jose L. Jimenez; Bootello, Purificacion; Mellet, Carmen Ortiz, Chemical Communications, 2004, # 1, p. 92 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-3-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-6-O-tosyl-β-D-glucopyranosylamine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到6-azido-3-tert-butoxycarbonylamino-3,6-dideoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  模拟天然寡糖分支模式的硫脲连接糖低聚物的合成

  摘要：

  ：据报道，基于使用硫脲基团作为糖间桥，合成准确测序的非天然糖寡聚体的一般分段策略可以重现天然寡糖中遇到的分支模式。线性假寡糖骨架由带有潜在氨基和异硫氰酸酯官能团的单糖结构单元通过每个循环三个步骤的迭代过程构建而成，包括：(i) 硫脲形成反应，(ii) 加合物中羟基的脱保护(iii) 在生长链中产生新的氨基。通过在链中的特定位置插入带有正交胺官能团的链接来引入支化点。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983794