(+)-(11S,11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-10-(benzyloxycarbonyl)-11-(3'-indolyl)-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one | 125299-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (+)-(11S,11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-10-(benzyloxycarbonyl)-11-(3'-indolyl)-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one
• 英文别名: benzyl (6S,6aS)-6-(1H-indol-3-yl)-11-oxo-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate
• CAS: 125299-54-9
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₃
• 分子量: 451.525
• InChiKey: LMYJDWLHZUZIGE-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(11S,11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-10-(benzyloxycarbonyl)-11-(3'-indolyl)-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以51.8%的产率得到9-deoxytilivalline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of tilivalline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99602-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-10-(benzyloxycarbonyl)-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5,11-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(11S,11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-10-(benzyloxycarbonyl)-11-(3'-indolyl)-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of tilivalline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99602-3

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tilivalline¹
  作者：Tatsuo Nagasaka、Yuji Koseki

  DOI：10.1021/jo972158g

  日期：1998.10.1

  Tilivalline 1, a metabolite from Klebsiella pneumoniae var. ocytoca, was easily synthesized in five steps from (S)-proline and 3-(benzyloxy)isatoic anhydride 4g. This synthesis is based on modified Curtius reactions of 3-substituted phthalic anhydrides 11 to 3-substituted isatoic anhydrides 4, conversion of lactams 6 to the acyliminium precursors 7 and stereoselective introduction of indole from the less hindered side of 7.
• NAGASAKA, TATSUO;KOSEKI, YUJI;HAMAGUCHI, FUMIKO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1871-1872
  作者：NAGASAKA, TATSUO、KOSEKI, YUJI、HAMAGUCHI, FUMIKO

  DOI：——

  日期：——