3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one | 933675-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(Benzotriazol-1-yl)-1-p-tolylpropan-1-one；3-(benzotriazol-1-yl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 933675-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: UWZBGDORWJGNEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one 在 溴 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-1-p-tolylpropan-2-yl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  一些新的1,2,3-苯并三唑衍生物的合成，结构表征和生物学评价

  摘要：

  合成了十种新颖的苯并三唑化合物。通过1 H NMR，IR和元素分析确认了它们的化学结构，以及三个选定的单晶结构（化合物A2，B3和B5）。还研究了它们的抗真菌和抗肿瘤活性。标题化合物显示出一些抗肿瘤活性，尤其是在A3和A4的情况下，它们在肝和半乳癌细胞中显示出最有效的增殖抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9243-3
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N,N-二甲基丙酰胺 、 对甲基苯乙酮 在 sodium persulfate 、 水 、 lithium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 12.0h， 以53%的产率得到3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化喹唑啉酮和唑类的三组分 N-烷基化

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的 N-杂芳烃与甲基酮和 DMPA 作为碳源的三组分N-烷基化偶联反应。以甲基酮为烷基化试剂，以DMPA（N，N'-二甲基丙酰胺）为碳源，反应在Cu基氧化体系下顺利进行，生成了一系列功能化的N-杂环化合物，包括4-喹唑啉酮、三唑和吡唑.

  DOI：

  10.1039/d1ob02333k

文献信息

• Facile synthesis of novel benzotriazole derivatives and their antibacterial activities
  作者：Jun Wan、Peng-Cheng Lv、Na-Na Tian、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1007/s12039-010-0094-8

  日期：2010.7

  A series of benzotriazole derivatives (compounds 1–27) were synthesized, and 24 (compounds 1–5, 9–27) of which were first reported. Their chemical structures were confirmed by means of 1H NMR, IR and elemental analyses, coupled with one selected single crystal structure (compound 1). All the compounds were assayed for antibacterial activities against three Gram positive bacterial strains (Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus and Streptococcus faecalis) and three Gram negative bacterial strains (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Enterobacter cloacae) by MTT method. Among the compounds tested, most of them exhibited potent antibacterial activity against the six bacterial strains. Most importantly, compound 3-benzotriazol-1-yl-1-(4-bromo-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-ylpropan-1-one (19) showed the most favourable antibacterial activity against B. subtilis, S. aureus, S. faecalis, P. aeruginosa, E. coli and E. cloacae with MIC of 1.56 µg/mL, 1.56 µg/mL, 1.56 µg/mL, 3.12 µg/mL, 6.25 µg/mL and 6.25 µg/mL, respectively.

  合成了一系列苯并三唑衍生物（化合物 1-27），其中 24 种（化合物 1-5、9-27）为首次报道。通过 1H NMR、IR 和元素分析确认了这些化合物的化学结构，并选定了一个单晶结构（化合物 1）。采用 MTT 法检测了所有化合物对三种革兰氏阳性细菌菌株（枯草杆菌、金黄色葡萄球菌和粪链球菌）和三种革兰氏阴性细菌菌株（大肠杆菌、铜绿假单胞菌和泄殖腔肠杆菌）的抗菌活性。在测试的化合物中，大多数化合物都对六种细菌菌株具有很强的抗菌活性。最重要的是，化合物 3-苯并三唑-1-基-1-(4-溴苯基)-2-[1,2,4]三唑-1-基丙-1-酮（19）对枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、粪肠球菌表现出最有利的抗菌活性。金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌和泄殖腔大肠杆菌的抗菌活性最强，其 MIC 值分别为 1.56 µg/mL、1.56 µg/mL、1.56 µg/mL、3.12 µg/mL、6.25 µg/mL 和 6.25 µg/mL。