4-甲基苯基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 20274-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基苯基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-p-tolyloxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: p-tolyl β-D-glucopyranoside；arbutin；p-Kresyl-β-D-glucopyranosid；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 20274-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: MVLBSNPILSLTFZ-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-甲基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  Novik, E. R.; Sokolov, V. M.; Zakharov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 11, p. 2339 - 2343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到4-甲基苯基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-Mediated Regiospecific Oxidation of Glucosides to Glucuronides

  摘要：

  一种TEMPO/次氯酸盐/溴化物氧化剂已用于将芳香和类固醇葡萄糖苷转化为相应的葡糖醛酸酯，产率良好（48-74%）。一种异黄酮葡萄糖苷未能进行此转化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42048

文献信息

• A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides
  作者：Elena V. Stepanova、Marina O. Nagornaya、Victor D. Filimonov、Rashid R. Valiev、Maxim L. Belyanin、Anna K. Drozdova、Victor N. Cherepanov

  DOI：10.1016/j.carres.2018.02.003

  日期：2018.3

  groups of per - acetylated aryl glycosides have different reactivity during the acidic deacetylation using HCl/EtOH in CHCl3, which leads to preferential deacetylation at O-3, O-4 and O-6. Thereby, the one-step preparation of 2-O-acetyl aryl glycosides with simple aglycon was accomplished for the first time. It was proved that the found reagent is to be general and unique for the preparation of series of

  在目前的工作中，我们报道过乙酰化的芳基糖苷的乙酰基在使用HCl / EtOH的CHCl3进行酸性脱乙酰作用期间具有不同的反应性，从而导致O-3，O-4和O-6优先脱乙酰。由此，首次完成了具有简单糖苷配基的2-O-乙酰基芳基糖苷的一步制备。证明了所发现的试剂对于制备一系列2-О-乙酰基芳基糖苷是通用且独特的。我们已经通过动力学实验确定了碳水化合物部分和糖苷配基对脱乙酰基反应选择性的影响。使用DFT / B3LYP / 6-31G（d，p）和半经验АМ1方法，我们发现最高的激活势垒是针对2-О-乙酰基的。这完全解释了2-О-乙酰基的最低反应性。
• Diversification of phenolic glucosides by two UDP-glucosyltransferases featuring complementary regioselectivity
  作者：Fei Guo、Xingwang Zhang、Cai You、Chengjie Zhang、Fengwei Li、Nan Li、Yuwei Xia、Mingyu Liu、Zetian Qiu、Xianliang Zheng、Li Ma、Gang Zhang、Lianzhong Luo、Fei Cao、Yingang Feng、Guang-Rong Zhao、Wei Zhang、Shengying Li、Lei Du

  DOI：10.1186/s12934-022-01935-w

  日期：——

  pharmaceutical demands. Microbial synthetic biology offers promising strategies for synthesis and diversification of plant glycosides. In this study, the two efficient UDP-glucosyltransferases (UGTs) (UGT85A1 and RrUGT3) of plant origin, that are capable of recognizing phenolic aglycons, are characterized in vitro. The two UGTs show complementary regioselectivity towards the alcoholic and phenolic hydroxyl groups

  葡糖苷类天然产物已显示出巨大的药用价值和潜力。然而，通过植物提取、化学合成和传统的生物转化生产糖苷已不足以满足快速增长的制药需求。微生物合成生物学为植物苷的合成和多样化提供了有前景的策略。在这项研究中，能够识别酚苷配基的两种植物来源的高效 UDP-葡萄糖基转移酶 (UGT)（UGT85A1 和 RrUGT3）在体外进行了表征。两种 UGT 对酚类底物上的醇和酚羟基显示出互补的区域选择性。通过将开发的烷基酚生物氧化系统与这些 UGT 相结合，二十四种酚糖苷是由容易获得的烷基酚底物酶促合成的。基于生物氧化和糖基化系统，构建了多个微生物细胞工厂并将其应用于生物转化，产生了多种植物和类植物O-糖苷。值得注意的是，这两种UGTs制备的几种非天然O-糖苷表现出比临床使用的糖苷类药物包括天麻素、红景天苷和螺旋体更好的脯氨酰内肽酶抑制和/或抗炎活性。此外，这两种UGT还能够催化N-和S-糖苷键的形成以产生
• Verwendung von Propenylphenylglycosiden zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1955601A1

  公开（公告）日：2008-08-13

  Die Erfindung betrifft die Verwendung - eines Propenylphenylglycosids der Formel (I) wobei R entweder (1 E)-Prop-1-enyl-, (1 Z)-Prop-1 -enyl- oder Prop-2-enyl- darstellt und Glc ein α- oder β-glycosidisch gebundenes Mono- oder Oligosaccharid sein kann zur Verstärkung des süßen Geschmacks eines süß schmeckenden Stoffes oder des süßen Geruchseindrucks eines Aromastoffes, der einen süßen Geruchseindruck verursacht.

  本发明涉及使用 - 式 (I) 的丙烯基苯基糖苷的用途 式中 R 代表(1 E)-丙-1-烯基、(1 Z)-丙-1-烯基或丙-2-烯基 和 Glc 可以是α-或β-糖苷键合的单糖或寡糖 用于增强甜味物质的甜味，或增强能产生甜味的调味物质的甜味。
• Chelation controlled regioselective alkylation and 1,4 chirality transfer in optically active 1-alkoxy-1,4-cyclohexadienes
  作者：Dirk Stanssens、Denis De Keukeleire、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95577-1

  日期：——
• Kariyone et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 13
  作者：Kariyone et al.

  DOI：——

  日期：——