2-(2-iodomethyl)allyl-2-methylcyclohexane-1,3-dione | 158611-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-iodomethyl)allyl-2-methylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(Iodomethyl)prop-2-enyl]-2-methylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 158611-87-1
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₂
• 分子量: 306.143
• InChiKey: XPXUBAAYQFTNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodomethyl)allyl-2-methylcyclohexane-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methanesulfonic acid, (1R*,2R*)-2-(2-iodomethyl)allyl-2-methyl-3-oxocyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  与碘化（的顺序反应。顺序的分子内Barbier环化/ Grob片段合成中型碳环。

  摘要：

  碘化mar（II）用于通过由环化/片段化过程组成的多米诺反应访问八元，九元和十元碳环。使2-（碘烷基）-，2-（碘甲基）烯丙基和2-（2-碘甲基）苄基-2-甲基-3-（甲磺酰氧基）环烷酮经受Barbier型还原偶联条件。中间体环烷二酮衍生物也在相似条件下进行处理，从而提供具有完全非对映选择性和高收率的双环羟基酮。该方法代表了对各种高度功能化的立体碳环化合物的通用有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo001513r
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloromethyl)allyl-2-methylcyclohexane-1,3-dione 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-(2-iodomethyl)allyl-2-methylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  与碘化（的顺序反应。顺序的分子内Barbier环化/ Grob片段合成中型碳环。

  摘要：

  碘化mar（II）用于通过由环化/片段化过程组成的多米诺反应访问八元，九元和十元碳环。使2-（碘烷基）-，2-（碘甲基）烯丙基和2-（2-碘甲基）苄基-2-甲基-3-（甲磺酰氧基）环烷酮经受Barbier型还原偶联条件。中间体环烷二酮衍生物也在相似条件下进行处理，从而提供具有完全非对映选择性和高收率的双环羟基酮。该方法代表了对各种高度功能化的立体碳环化合物的通用有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo001513r

文献信息

• Utilization of Me₃SiSnBu₃-F⁻in Organic Synthesis. Reaction of an Allyl Anion Generated from Me₃SiSnBu₃and CsF
  作者：Atsushi Kinoshita、Miwako Mori

  DOI：10.1246/cl.1994.1475

  日期：1994.8

  The intramolecular cyclization of an allyl halide having a carbonyl group proceeded smoothly via an allyl anion in the presence of Me3SiSnBu3 and CsF in DMF. The resultant products were converted into useful compounds for the synthesis of natural products.

  在DMF中Me3SiSnBu3和CsF存在下，具有羰基的烯丙基卤的分子内环化通过烯丙基阴离子顺利进行。所得产物被转化为合成天然产物的有用化合物。