(E)-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 72344-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Sulfonylmethylchalkon；3-[4-(Methanesulfonyl)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one；3-(4-methylsulfonylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 72344-14-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: GASRKNMGBOJZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  498.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三取代的2-吡唑啉类化合物作为具有抗增殖活性的新型环加氧酶-2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的抑制环氧合酶-2（COX-2）的1,3,5-三取代2-吡唑啉。所设计的结构包括COX-2药效SO 2 CH 3在对位于吡唑啉骨架的C-5在苯环的位上。测试了合成的化合物对人结肠直肠腺癌细胞系HT-29的体外COX-1 / COX-2抑制作用和细胞毒性。铅化合物（4-氯苯基）{5- [4-（甲磺酰基）苯基] -3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基}甲酮（16）显示出显着的COX-2抑制作用（ IC 50 = 0.05±0.01μM）和抗增殖活性（IC 50= 5.46±4.71μM）。分子对接研究表明，基于吡唑啉的新化合物通过多种疏水和氢键相互作用与COX-2酶的关键结合位点残基相互作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000832
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-methylthiophenyl)prop-2-en-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,3,5-triphenyl-2-pyrazolines as anti-infective agents

  摘要：

  Sixteen 1,3,5-triphenyl-2-pyrazolines were synthesized and their anti-infective activities (against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv, six bacterial and four fungal strains) were tested. Only compound with SO(2)CH(3) in the para position of the A-ring was active against the tubercular strain at 100 mu g/ml concentration. All compounds showed good anti infective activity against Escherichia coli and poor activity against Staphylococcus aureus. Compounds 4, 12, 13 and 14 exhibited reasonable activity against all the organisms tested (<0.309 mu M except against S. aureus. The activity of these compounds correlated with their lipophilic/hydrophilic nature. Compounds 4, 10 and 16 showed very good activity (>88% reduction) against four fungi studied at 2 mg/ml. All these compounds possess halogen substitutions. Compound 11 showed very high activity (>90%) against three fungi. Majority of the compounds showed more than 90% inhibition against one or two fungi. Since pyrazolines are reported to inhibit the activity of p-glycoprotein, they may prevent drug resistance developed by microorganism. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.083

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of New 1,3-diphenyl-3- (phenylamino)propan-1-ones as Selective Cyclooxygenase (COX-2) Inhibitors
  作者：Shabnam Farzaneh、Soraya Shahhosseini、Hadi Arefi、Bahram Daraei、Marjan Esfahanizadeh、Afshin Zarghi

  DOI：10.2174/1573406414666180525133221

  日期：2018.10.3

  Docking study was performed using AutoDock vina software. In vitro COX-1 and COX- 2 isozyme inhibition studies were accomplished to obtain structure activity relationship data. The in vitro antiplatelet aggregation activity was determined by turbidimetric procedure. Results: In vitro COX inhibition assay showed that except compound 8c, all derivatives were selective COX-2 inhibitors with IC50 values in the

  背景：前列腺素是花生四烯酸通过环氧合酶（COX）途径生物合成的类花生酸家族。很好地建立了两种COX异构体：COX-1，COX-2。有证据支持环氧合酶2在某些病理状况（例如炎症和癌症）中起关键作用的观点。 目的：设计合成一组新的1,3-二苯基-3-（苯氨基）丙烷-1-酮，研究其对COX-2的抑制活性和对血小板聚集的抑制作用。 方法：使用AutoDock vina软件进行对接研究。进行体外COX-1和COX-2同工酶抑制研究以获得结构活性关系数据。通过比浊法确定体外抗血小板聚集活性。 结果：体外COX抑制试验表明，除化合物8c外，所有衍生物均为选择性COX-2抑制剂，IC50值在0.20-0.35 µM的有效范围内，并具有较高的COX-2选择性指数（SI）。分子建模和对接研究表明，合成的化合物具有与已知抑制剂SC-558相似的结合力，并且SO2Me基团插入了COX-2二级口袋（Val523，P