1-(N-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 879212-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(N-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(N-ethylcarbazol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(9-ethylcarbazol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 879212-03-0
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: FFUXXUVAIMXPHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 、 苯肼 在 盐酸 作用下， 生成 1,5-diphenyl-3-(N-ethylcarbazole-3-yl)-2-pyrayoline
  参考文献：
  名称：

  Study on the fluorescence properties of a new intramolecular charge transfer compound 1,5-diphenyl-3-(N-ethylcarbazole-3-yl)-2-pyrazoline

  摘要：

  The fluorescence properties of a newly synthesized compound, 1,5-diphenyl-3-(N-ethylearbazole-3-yl)-2-pyrazoline (DEP) have been studied. On excitation at 352 nm, the fluorescence spectrurn exhibits a large red shift with an increase in the polarity of solvents. The intensity of the band is different in different solvents as well. The change in the dipole moment in various solvents at room temperature has been characterized by the absorption and steady state fluorescence techniques and calculated based on the Lippert-Mataga equation. DEP has an increase of dipole moment of 2.83 D units on excitation to the lowest singlet state. It is concluded that photo-induced charge transfer from N (1) to C (3) actually exists in the excited state of the pyrazoline moiety. Its fluorescence property is relative to viscosity and temperature of solvents. The phi(f) of DEP in neutral medium or basic medium is higher than acidic medium. In addition, when the concentration of DEP is higher than 10(-3) M, its fluorescence is quenched by the collision of each molecule. The red shift of the maximum emission of DEP attributes to the formation of aggregates and the conjugate system is strengthened. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.12.010
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到1-(N-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  胺催化炔丙胺用水对查尔酮进行无金属脱氨

  摘要：

  以DBU为催化剂，水为羰基氧原子源，实现了炔丙胺的非金属催化脱氨反应。发现 DBU 的作用是促进炔烃-丙二烯异构化过程，然后进行水解，以良好到极好的收率获得范围广泛的查耳酮。这种新开发的策略具有无金属、官能团相容性好、条件温和、操作简单等特点。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112808

文献信息

• 一种含咔唑基查尔酮的制备方法及产品
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN107382822B

  公开（公告）日：2020-06-12

  本发明公开了一种制备含咔唑基查尔酮的方法：向反应容器中加入配方量的取代丙烯酸（A）和五氯化磷（B），室温反应30min；然后加入配方量的N‑取代基咔唑（C）溶液及Lewis酸（D），缓慢升温至回流温度，至反应结束；向反应体系中加入适量的水，搅拌均匀后静置分液，洗涤，蒸干，得到粗品；重结晶得到纯品，产率可达80%以上；其中，A:B:C:D为1：（1~2）：（1.1~1.2）：（1.2~1.5）。本发明还公开了一类含咔唑基查尔酮类化合物。利用本发明方法能够高效率、高产率、高纯度的制备该类化合物。本发明还对该类化合物的抑菌性进行研究，实验表明该类化合物在药物中间体、抗菌药物等领域具有很好的应用前景。
• 一种制备1-(3-N-取代-咔唑基)-3-芳基-3-(2-环己酮基)-丙酮的方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106966957A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开了一种制备1‑(3‑N‑取代‑咔唑基)‑3‑芳基‑3‑(2‑环己酮基)‑丙酮的方法，包括以下步骤：将1‑(3‑N‑取代‑咔唑基)‑3‑芳基‑丙烯酮、催化剂当量NaOH(粒)和无水K2CO3(粒)、以及环己酮放入干燥的研钵中，在干燥无水的条件下迅速研磨使原料进行反应，TLC检测至反应完全。多次水洗、抽滤、干燥后得到目标产物。本发明使用的固相研磨法，无需溶剂，具有对设备要求低、速度快、后处理简单、绿色环保等优点，显示了固相研磨法的较大优越性，有巨大的发展潜力和应用前景。
• 一种含咔唑基的查尔酮与乙酰乙酸乙酯Micheal加成产物及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN107216280A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种含咔唑基的查尔酮与乙酰乙酸乙酯Micheal加成产物及其制备方法，其结构式为：制备时：将1‑(3‑N‑取代‑咔唑基)‑3‑芳基‑丙烯酮，氢氧化钠，乙酰乙酸乙酯及无水乙醇加入反应容器中，搅拌下进行加热回流反应，反应完后加入适量冷水，静止一段时间后有固体析出，抽滤，反复水洗滤饼至中性，用无水乙醇重结晶，真空干燥，即得到目标产物。本发明以氢氧化钠作为催化剂，采用了液相回流的方法，采用的催化剂便宜易得，操作简单，后处理简单，产率达85％以上，且具有反应活性高、反应速度快、反应时间短、选择性良好等优点，制得的产物具有杀菌、抑菌、除草等功效。