N-(1-thyminylacetyl)-N-(2-((Boc)amino)ethyl)-β-alanine | 149035-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(1-thyminylacetyl)-N-(2-((Boc)amino)ethyl)-β-alanine
• CAS: 149035-00-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₇
• 分子量: 398.416
• InChiKey: HJIBXJSMUDXSSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-176 °C
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  150.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-thyminylacetyl)-N-(2-((Boc)amino)ethyl)-β-alanine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到3-[2-Aminoethyl-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有扩展骨架的三链体形成肽核酸。

  摘要：

  PNA 与 dsRNA 形成比 DNA 稳定性更高的三螺旋。结构考虑表明，将 PNA 主链延长一个碳原子可能会逆转这种偏好，有利于 DNA；然而，实验反驳了这个假设。研究表明，PNA 具有形成 A 型三螺旋结构的内在偏好，因此对 RNA 的亲和力高于 DNA。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000432
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-thyminylacetyl)-N-(2-((Boc)amino)ethyl)-β-alanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 生成 N-(1-thyminylacetyl)-N-(2-((Boc)amino)ethyl)-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  修饰肽核酸（PNA）的结合亲和力。具有由2-氨乙基-β-丙氨酸或3-氨丙基甘氨酸单元组成的扩展骨架的PNA

  摘要：

  肽核酸（PNA）与DNA之间的结合亲和力通过将PNA单元与扩展的骨架结合而降低。

  DOI：

  10.1039/c39930000518

文献信息

• Synthesis of ‘retro-inverso’ peptide nucleic acids: 2. Oligomerization and stability
  作者：Achim H. Krotz、Ole Buchardt、Peter E. Nielsen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01375-r

  日期：1995.9

  Novel PNA oligomers containing an N-(aminomethyl) β-alanine backbone (‘retroinverso’ PNA) were prepared via blocksynthesis or via a combination of solution and solid-phase chemistry. The half-life time of the unprotected N terminus is 38 h at pH 7.0 (20 °C) and is pH dependent.

  通过嵌段合成或通过溶液和固相化学的结合来制备含有N-（氨基甲基）β-丙氨酸骨架的新型PNA低聚物（“逆向” PNA）。在pH 7.0（20°C）下，未保护的N末端的半衰期为38 h，并且与pH有关。
• Structure-Activity Studies of the Binding of Modified Peptide Nucleic Acids (PNAs) to DNA
  作者：Birgitte Hyrup、Michael Egholm、Peter E. Nielsen、Pernilla Wittung、Bengt Norden、Ole Buchardt

  DOI：10.1021/ja00097a002

  日期：1994.9

  Peptide nucleic acid (PNA) oligomers where one of the repeating backbone units is extended with a methylene group to either N-(2-aminoethyl)-beta-alanine or N-(3-aminopropyl)glycine were prepared. Alternatively, the linker to the nucleobase was extended from methylenecarbonyl to ethylenecarbonyl. The thermal stability of the hybrids between these PNA oligomers and complementary DNA oligonucleotides was significantly lower than that of the corresponding complexes involving unmodified PNA. However, the sequence selectivity was retained. Thymidyl decamers with all N-(2-aminoethyl)-beta-alanine or N-(3-aminopropyl)glycine backbones were prepared and shown to be unable to hybridize to the complementary (dA)(10) oligonucleotides, whereas a PNA decamer containing only ethylenecarbonyl linkers between the nucleobases and the N-(2-aminoethyl)glycine backbone showed weak but sequence-specific affinity for complementary DNA. All hybrids involving homopyrimidine PNA oligomers exhibited (PNA)(2)/DNA stoichiometry, whereas mixed-sequence PNA oligomers formed PNA/DNA duplexes. The preferred binding direction between the modified PNA and DNA in the duplex motifs was antiparallel, as previously reported for complexes involving unmodified PNA.