2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanoate | 75381-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 4-oxo-4-(4-phenylphenyl)butanoate
• CAS: 75381-86-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: UXNWOKPEUNTLPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2',2"-(10-(2-((2-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanamido)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND HAVING NOVEL STRUCTURE, ANTI-INFLAMMATORY AGENT COMPRISING SAME, AND CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITOR COMPRISING SAME

  摘要：

  在本发明的化合物和抗炎药剂、环氧合酶-2抑制剂、治疗脑疾病的药剂以及MRI对比剂中，每种都包括相同的化合物，本发明的化合物具有根据本发明表示的化学式1所示的结构。

  公开号：

  EP3770149A1
• 作为产物：
  描述：

  芬布芬 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.65 g的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  与钆 (III) 复合物结合作为抗炎 MRI 剂的非甾体抗炎药。

  摘要：

  已经积极进行研究以确保用于磁共振成像（MRI）的基于钆的造影剂具有各种生物学功能。一个新的例子是针对炎症介质进行成像诊断并同时治疗炎症性疾病的抗炎治疗诊断 MRI 剂。我们设计、合成并表征了 1,4,7-三(羧甲基氮杂)环十二烷-10-氮杂乙酰胺 (DO3A) 与非甾体抗炎药 (NSAID) 结合的 Gd 络合物，该化合物发挥 NSAID 的先天治疗作用，并且也适用于 MRI 诊断。松节油致小鼠模型静脉注射Gd-DO3A-fen(0.1 mmol/kg)，Gd-DO3A-BT作为对照组。在活体磁共振实验中，与Gd-DO3A-BT相比，对比噪声比（CNR）更高且持续时间更长；具体而言，注射后 2 小时的 CNR 差异几乎是五倍。Gd-DO3A-fen 对 COX-2 酶的结合亲和力 (Ka) 为 6.68 × 106 M-1，比最初的 NSAID 芬布芬高 2.1 倍。在两种动物模型中进行了

  DOI：

  10.3390/ijms24076870

文献信息

• Antihypertensive agents: angiotensin converting enzyme inhibitors. 1-[3-(Acylthio)-3-aroylpropionyl]-L-prolines
  作者：Francis J. McEvoy、Fong M. Lai、J. Donald Albright

  DOI：10.1021/jm00357a013

  日期：1983.3

  A series of 1-[3-(acylthio)-3-aroylpropionyl]-L-proline derivatives was synthesized. A number of these compounds are potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors that lowered blood pressure in aorta-coarcted renal hypertensive rats. The most active derivatives are 1-[3(R)-(acetylthio) -3-substituted-benzoyl)-2(S)-methyl-propionyl]-L-prolines with an in vivo activity equivalent to SQ 14,225 (captopril). Structure-activity relationships are discussed. Changes in the configuration of the alpha-methyl group and the S-acetyl group affect the ACE activity. Coupling of 3-(substituted-benzoyl)-2-methylpropionic acids to L-proline via enol lactones is described.
• MCEVOY, F. J.;ALBRIGHT, J. D.
  作者：MCEVOY, F. J.、ALBRIGHT, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUND, ANTIINFLAMMATORY DRUG COMPRISING THE COMPOUND AND CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITOR COMPRISING THE COMPOUND
  申请人：CHANG YONG MIN

  公开号：US20210052748A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  A compound is disclosed that can be used as an anti-inflammatory agent, a cyclooxygenase-2 inhibitor, a therapeutic agent for brain diseases, or a MRI contrast medium. The compound can have the structure represented by chemical formula 1.
• [EN] COMPOUND HAVING NOVEL STRUCTURE, ANTI-INFLAMMATORY AGENT COMPRISING SAME, AND CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITOR COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ AYANT UNE NOUVELLE STRUCTURE, AGENT ANTI-INFLAMMATOIRE LE COMPRENANT, ET INHIBITEUR DE CYCLO-OXYGÉNASE-2 LE COMPRENANT<br/>[KO] 신규한 구조를 갖는 화합물, 이를 포함하는 항염증제 및 시클로옥시게나아제-2 억제제
  申请人：CHANG YONG MIN

  公开号：WO2019182395A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  본 발명의 화합물, 이를 포함하는 항염증제, 시클로옥시게나아제-2 억제제, 뇌질환 치료제, 및 MRI 조영제에서, 본 발명의 화합물은 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 구조를 갖는다.