布瓦西坦杂质13 | 1942054-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 布瓦西坦杂质13
• 英文名称: (R)-3-(bromomethyl)hexanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(bromomethyl)hexanoic acid
• CAS: 1942054-60-5
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: XUBVYXDJGCTGTL-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布瓦西坦杂质13 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以96.3%的产率得到3-bromomethylhexanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种布瓦西坦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种布瓦西坦中间体的制备方法。本发明提供了一种布瓦西坦中间体的制备方法，其包括如下步骤：在水和有机溶剂1中，在无机弱碱性试剂存在下，将如式III所示的化合物与如式VI所示的化合物或其盐进行如下所示的缩合反应，得到所述的如式IV所示的化合物即可。本发明的制备方法，原料易得且价格低廉；由于一开始就构建了丁内酰胺上的正丙基的手性中心；中间体及产物的分离纯化容易，甚至不需要纯化，操作简单；得到高品质、高光学纯度的产物，布瓦西坦比例大于99.5％，单杂质小于0.1％。

  公开号：

  CN111170881B
• 作为产物：
  描述：

  二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 布瓦西坦杂质13
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF BRIVARACETAM
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM

  摘要：

  本发明涉及一种成本效益高、新颖高效的制备布利瓦拉塞坦的过程，该过程提供工业可行的、高纯度的布利瓦拉塞坦，并且避免了通过色谱和酶催化分辨手性的方法。

  公开号：

  WO2018042393A1

文献信息

• [EN] PROCESSES TO PRODUCE BRIVARACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DU BRIVARACETAM
  申请人：WANG PENG

  公开号：WO2016191435A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention provides a scalable synthesis of enantiomerically pure brivaracetam, and related derivatives.

  本发明提供了一种可扩展合成对映体纯的布利威拉西坦及其相关衍生物。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF BRIVARACETAM AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE BRIVARACÉTAM ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CLININVENT RES PVT LTD

  公开号：WO2020148787A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to an improved and economical process for enantioselective synthesis and purification of a novel key intermediate of Brivaracetam. Further, the present invention also relates to a process for the preparation of a chirally pure Brivaracetam of formula I utilizing the said intermediate.

  本发明涉及一种改进的经济型手性选择性合成和纯化Brivaracetam新型关键中间体的方法。此外，本发明还涉及一种利用该中间体制备手性纯净的化学式I的Brivaracetam的方法。
• A Biocatalytic Route to the Novel Antiepileptic Drug Brivaracetam
  作者：Arnaud Schülé、Alain Merschaert、Christophe Szczepaniak、Christophe Maréchal、Nicolas Carly、John O’Rourke、Célal Ates

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00094

  日期：2016.9.16

  conditions, including solvent media, pH control, workup, and enzyme supply, led up to a successful demonstration conducted at 1 kg scale in a 10 L vessel. The chiral intermediate (R)-2-propylsuccinic acid 4-tert-butyl ester 6 was reproducibly obtained in 42% yield and 97% ee all along the development. The control of the stereochemistry via the biocatalytic resolution allowed the production of Brivaracetam 1

  描述了新型抗癫痫药Brivaracetam 1的不对称合成。4-正丙基取代基的立体化学是通过对（rac）-2-丙基琥珀酸甲酯4-叔丁酯4的生物催化拆分而引入的。分辨率底物的选择和酶的筛选是通过我们的内部筛选平台进行的。最佳条件的开发和扩大，包括溶剂介质，pH控制，后处理和酶的供应，导致在10升容器中以1千克规模成功进行了演示。手性中间体（R）-2-丙基琥珀酸4-叔丁酯6在整个开发过程中，均以42％的收率和97％的ee重现性地获得了H2O2。通过生物催化拆分对立体化学的控制使得可以在所需的商业质量规格范围内生产Brivaracetam 1。
• 布瓦西坦新中间体及其合成方法和应用
  申请人：丽珠集团新北江制药股份有限公司

  公开号：CN108409557A

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明公开了布瓦西坦新中间体及其合成方法和应用。中间体的结构式为使用该中间体合成布瓦西坦的反应路线为本发明的布瓦西坦新中间体，用于合成布瓦西坦有如下益处：原料价格低廉易得，反应路线短，收率高，无需进行手性拆分或柱色谱分离便可得到高光学纯度的布瓦西坦。本发明的布瓦西坦合成工艺，原料价格低廉易得，反应路线短，收率高，无需进行手性拆分或柱色谱分离便可得到高光学纯度的布瓦西坦。
• 具咪唑环的布瓦西坦新中间体及其合成方法 和应用
  申请人：丽珠集团新北江制药股份有限公司

  公开号：CN108947908B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了具咪唑环的布瓦西坦新中间体及其合成方法和应用。布瓦西坦新中间体的结构式为本发明的布瓦西坦新中间体，用于合成布瓦西坦有如下益处：原料价格低廉易得，反应路线短，收率高，杂质少。同时由于羰基咪唑的引入，解决了反应过程无法进行HPLC进行中控以及中间体纯度检测的问题。