4-oxo-9-trimethylsilanylnon-8-ynal | 191603-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-9-trimethylsilanylnon-8-ynal
• 英文别名: 4-Oxo-9-trimethylsilylnon-8-ynal
• CAS: 191603-14-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 224.375
• InChiKey: RPIAMRFYNIDDBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-9-trimethylsilanylnon-8-ynal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(3-butynyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hispidospermidin 的高度立体选择性全合成：药效团模型的推导

  摘要：

  标题化合物的全合成已经完成。关键步骤包括 (i) 共轭加成罗宾逊环化型序列（参见 4），（ii）分子内卡汞化（参见 3），（iii）还原 - 酮化序列（参见 25），（iv）未活化的环醚化亚甲基（见 28）和还原胺化（见 1）。高度初步的 SAR 谱表明，组精胺的功能性细胞毒性药效团涉及亚精胺衍生物 36 的呈递，通过连接到其目标的球状疏水笼。

  DOI：

  10.1021/ja9944960
• 作为产物：
  描述：

  1-[1,3]dioxolan-2-yl-9-(trimethylsilanyl)non-8-yn-4-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-oxo-9-trimethylsilanylnon-8-ynal
  参考文献：
  名称：

  Hispidospermidin 的高度立体选择性全合成：药效团模型的推导

  摘要：

  标题化合物的全合成已经完成。关键步骤包括 (i) 共轭加成罗宾逊环化型序列（参见 4），（ii）分子内卡汞化（参见 3），（iii）还原 - 酮化序列（参见 25），（iv）未活化的环醚化亚甲基（见 28）和还原胺化（见 1）。高度初步的 SAR 谱表明，组精胺的功能性细胞毒性药效团涉及亚精胺衍生物 36 的呈递，通过连接到其目标的球状疏水笼。

  DOI：

  10.1021/ja9944960

文献信息

• Total Synthesis of Peroxyacarnoates A and D:  Metal-Mediated Couplings as a Convergent Approach to Polyunsaturated Peroxides
  作者：Chunping Xu、Joseph M. Raible、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol050291m

  日期：2005.6.1

  The first syntheses of peroxyacarnoates A and D, members of a family of enyne-containing alkoxydioxanes, have been achieved on the basis of chemoselective ozonolysis within a polyunsaturated framework and Pd-mediated cross-couplings of a functionalized 1,2-dioxane.
• Stereocontrolled Total Synthesis of Hispidospermidin
  作者：Alison J. Frontier、Subharekha Raghavan、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja970889s

  日期：1997.7.1