1-[1,3]dioxolan-2-yl-9-(trimethylsilanyl)non-8-yn-4-one | 287120-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 1-[1,3]dioxolan-2-yl-9-(trimethylsilanyl)non-8-yn-4-one
• CAS: 287120-27-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: YXWKZKWNVZTFDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1,3]dioxolan-2-yl-9-(trimethylsilanyl)non-8-yn-4-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Hispidospermidin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970889s
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-[1,3]dioxolan-2-yl-9-(trimethylsilanyl)non-8-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Peroxyacarnoates A and D:  Metal-Mediated Couplings as a Convergent Approach to Polyunsaturated Peroxides

  摘要：

  The first syntheses of peroxyacarnoates A and D, members of a family of enyne-containing alkoxydioxanes, have been achieved on the basis of chemoselective ozonolysis within a polyunsaturated framework and Pd-mediated cross-couplings of a functionalized 1,2-dioxane.

  DOI：

  10.1021/ol050291m

文献信息

• A Highly Stereoselective Total Synthesis of Hispidospermidin:  Derivation of a Pharmacophore Model
  作者：Alison J. Frontier、Subharekha Raghavan、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9944960

  日期：2000.7.1

  The total synthesis of the title compound has been accomplished. Among the key steps were (i) a conjugate additionRobinson annulation-type sequence (see 4), (ii) intramolecular carbomercuration (see 3), (iii) a reduction−ketonization sequence (see 25), (iv) cycloetherification of an unactivated methylene group (see 28), and reductive amination (see 1). A highly preliminary SAR profile suggests that

  标题化合物的全合成已经完成。关键步骤包括 (i) 共轭加成罗宾逊环化型序列（参见 4），（ii）分子内卡汞化（参见 3），（iii）还原 - 酮化序列（参见 25），（iv）未活化的环醚化亚甲基（见 28）和还原胺化（见 1）。高度初步的 SAR 谱表明，组精胺的功能性细胞毒性药效团涉及亚精胺衍生物 36 的呈递，通过连接到其目标的球状疏水笼。