4-甲基苯甲酰基丁酯 | 14271-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯甲酰基丁酯
• 中文别名: 氧代-对甲苯基-乙氰
• 英文名称: 4-methylbenzoyl cyanide
• 英文别名: p-toluoyl cyanide
• CAS: 14271-73-9
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD00182410
• 分子量: 145.161
• InChiKey: ZZHRFRDHPAPENB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  222-224 °C
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰基丁酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed decarbonylation of acyl cyanides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a029
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰甲醛水合物 在 1-氨基-4,6-二苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-甲基苯甲酰基丁酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Step Synthesis of Aroyl Cyanides from Arylglyoxals or Phenacyl Bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29233
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 四磷十氧化物 、 三甲基氰硅烷 、 四氯化锡 、 在 4-甲基苯甲酰基丁酯 、 氮气 、 ice 、 two 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以to yield 1.266 g (86%) of p-toluoyl cyanide as a yellow solid的产率得到4-甲基苯甲酰基丁酯
  参考文献：
  名称：

  Organic nitriles as insect antifeedants

  摘要：

  一种新型的有机腈类似于Dithyrea wislizenii（十字花科）的吲哚生物碱，已经被发现是阻止秋粮螟和欧洲玉米螟进食的有效抑制剂。

  公开号：

  US04942247A1

文献信息

• 一种2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN104098486B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明提供了一种2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈的制备方法。在金属催化剂的催化下，将3-硝基-4-卤三氟甲苯，如结构式（2）所示，与有机氰源，在溶剂中加热反应得到2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈，如结构式（1）所示,3-硝基-4-卤三氟甲苯的结构式（2）如下：；2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈的结构式（1）如下：？。本发明使用了廉价的铜盐或亚铜盐作为催化剂，具有转换率高，氰基化试剂相对毒性较小，在空气下反应等优点。
• Structure–reactivity correlations in nucleophilic substitution reactions of Y-substituted phenyl X-substituted benzoates with anionic and neutral nucleophiles
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Youn Lee、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1039/b607194e

  日期：——

  A kinetic study is reported for the reactions of 4-nitrophenyl X-substituted benzoates (1a-1) and Y-substituted phenyl benzoates (2a-1) with two anionic nucleophiles (OH(-) and CN(-)) and three amines (piperidine, hydrazine, and glycylglycine) in 80 mol% H(2)O-20 mol% dimethyl sulfoxide (DMSO) at 25.0 +/- 0.1 degrees C. Each Hammett plot exhibits two intersecting straight lines for the reactions of

  动力学研究报道了4-硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1a-1）和Y-取代的苯基苯甲酸酯（2a-1）与两个阴离子亲核试剂（OH（-）和CN（-））和三种胺的反应（哌啶，肼和甘氨酰甘氨酸）在25.0 +/- 0.1摄氏度下于80 mol％H（2）O-20 mol％二甲基亚砜（DMSO）中的溶液。每个Hammett曲线对于1a-1反应显示两条相交的直线阴离子亲核试剂和哌啶，而相同反应的Yukawa-Tsuno图是线性的。2a-1与肼和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图显示，与sigma（-）常数的线性相关性比与sigma度或sigma常数的线性相关性好得多，这表明离去基团的离去发生在速率确定步骤（RDS）。相反，与相应的与OH（-）和CN（-）的反应相比，sigma（-）常数导致的Hammett相关性比sigma度常数差，这表明离去基团的离去发生在RDS之后与阴离子亲核试剂的反应。1a-1与阴离子亲核试剂反应获得的较大的rh（X）值（1
• Synthesis of Multisubstituted Azatriphenylenes by Iridium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Biaryl-Linked Diynes with Nitriles
  作者：Ryo Takeuchi、Shunsuke Fujisawa、Yuzo Yoshida、Jun Sagano、Toru Hashimoto、Asuka Matsunami

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02784

  日期：2018.2.16

  A convenient synthesis of multisubstituted azatriphenylenes is reported. [Ir(cod)Cl]2/diphosphine is an efficient catalyst for the [2 + 2 + 2] cycloaddition of biaryl-linked diynes with nitriles to give multisubstituted azatriphenylenes in high yields. Aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and functionalized nitriles could be used for the reaction.

  据报道，可以方便地合成多取代的氮杂三亚苯基。[Ir（cod）Cl] 2 /二膦是联芳基连接的二炔与腈的[2 + 2 + 2]环加成反应的高效催化剂，可高收率得到多取代的氮杂三苯并苯。芳族，杂芳族，脂族和官能化腈可用于反应。
• Proline-catalyzed aldol reactions of acyl cyanides with acetone: an efficient and convenient synthesis of 1,3-diketones
  作者：Zongxuan Shen、Bin Li、Lu Wang、Yawen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.036

  日期：2005.12

  The aldol-type addition of acetone towards (un)substituted benzoyl, heteroarylcarbonyl or α,β-unsaturated acyl cyanides was efficiently catalyzed by l-proline (30 mol %) to give 2-hydroxy-4-oxo-2-substituted pentanenitriles. Upon the treatment with sodium hydroxide, the adducts transformed to 1,3-diketones in good-to-excellent yield, furnishing an efficient and convenient method for the regioselective

  丙酮对（未）取代的苯甲酰基，杂芳基羰基或α，β-不饱和酰基氰的醛醇型加成被1-脯氨酸（30mol％）有效地催化，得到2-羟基-4-氧代-2-取代的戊腈。用氢氧化钠处理后，加合物以良好至优异的产率转化为1，3-二酮，为1，3-二酮的区域选择性合成提供了一种有效而方便的方法。
• Oxidation of Alcohols by Silica Gel-Supported<i>bis</i>(Trimethylsilyl) Chromate
  作者：Jong Gun Lee、Jung A Lee、Soo Yun Sohn

  DOI：10.1080/00397919608003647

  日期：1996.2

  Bis(trimethylsilyl) chromate generated from chromic anhydride and hexamethyldisiloxane in dichloromethane was supported onto silica gel surface. This supported chromium (VI) reagent was excellent for oxidizing alcohols of various types of the corresponding carbonyl compounds.

  摘要 由铬酸酐和六甲基二硅氧烷在二氯甲烷中生成的双（三甲基甲硅烷基）铬酸酯负载在硅胶表面。这种负载的铬 (VI) 试剂非常适合氧化各种类型的相应羰基化合物的醇。

表征谱图