4-甲基苯甲酰基异硫氰酸酯 | 16794-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯甲酰基异硫氰酸酯
• 英文名称: 4-methylbenzoyl isothiocyanate
• 英文别名: N--isothiocyanat；4-Methylbenzoylisothiocyanat；4-methyl-1-benzenecarbonyl isothiocyanate
• CAS: 16794-68-6
• 化学式: C₉H₇NOS
• mdl: MFCD00060380
• 分子量: 177.227
• InChiKey: RZCAJUGXEPHWJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C
• 密度：
  1.16

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰基异硫氰酸酯 在 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46.3%的产率得到N-(4-methylbenzoyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Substituted N-Benzoylthiourea

  摘要：

  One pot reaction of benzoyl isothiocyanate and Tris(hydroxymethyl)aminomethane (Tris) at room temperature with polyethylene glycol-400 (PEG-400) as solid-liquid phase-transfer catalyst produced substituted N-benzoylthioureas with high yield. A reasonable pathway for their formation has been suggested.

  DOI：

  10.1081/scc-120021977
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-甲基苯甲酰基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  一些新型的3-（取代的苯甲酰基）-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮衍生物作为α-葡萄糖苷酶/α-淀粉酶抑制剂的合成及酶抑制动力学

  摘要：

  本工作描述了新型3-（取代的苯甲酰基）-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮（3a–j）库的高效便捷合成。在吡啶存在下，用甘氨酸处理异硫氰酸苯甲酰酯，消耗反应物，在温和的反应条件下得到各种硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮衍生物。通过元素分析，FTIR，1 H，13 C NMR和质谱数据确定化合物的结构。测试了标题化合物抑制酶α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶活性的潜力。发现大多数衍生物表现出良好的酶抑制活性，而化合物3j表现出优异的IC 50活性。α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的值分别为0.051和0.0082 mM。化合物3j中芳环上3,5-di-NO 2官能团的存在在酶抑制活性中起重要作用。对最有效的衍生物3j的酶抑制动力学分析表明，它是α-葡萄糖苷酶的混合型抑制剂，其Ki和Kiʹ值分别为0.0339和0.1562mM。进一步研究了化合物3j与α-葡萄糖苷酶形成可逆酶抑制剂复合物。还评估了所有合成化合物的细胞毒性

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2170-4

文献信息

• Studies with polyfunctionally substituted heteroaromatics: synthesis of several new thiazoles, pyrazolo[5,1-c]triazines and of polyfunctionally substituted pyridines and pyrimidines.
  作者：Ahmed H.H. Elghandour、Mohamed K.A. Ibrahim、Said M.M. Elshikh、Fawzy M.M. Ali

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85619-2

  日期：1992.1

  Several thiazolin-4-one(3), 1,2,4-triazinethione (13), pyrazolo[1,5-c]-1,2,4-triazine (16) and pyridine (23) derivatives could be obtained via the reaction of iminoether (1) derivative with thioglycolic acid, aryldiazonium chloride, 3-arylpyrazol-5-yl diazonium chloride and alkylidenemalononitrile derivatives, respectively. The reaction mechanism for each one was discussed. All structure were suggested

  可以通过以下方法获得几种噻唑啉-4-酮（3），1,2,4-三嗪硫酮（13），吡唑并[1,5-c] -1,2,4-三嗪（16）和吡啶（23）衍生物亚氨基醚（1）衍生物分别与巯基乙酸，芳基重氮氯化物，3-芳基吡唑-5-基重氮氯化物和亚烷基烯丙二腈衍生物反应。讨论了每种化合物的反应机理。根据元素分析和光谱数据建议了所有结构。
• Caffeine catalyzed green synthesis of novel benzo[ a ][1,3]oxazino[6,5- c ]phenazines via a one-pot multi-component sequential protocol in a basic ionic liquid
  作者：Razieh Mohebat、Afshin Yazdani-Elah-Abadi

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.024

  日期：2017.6

  a green and natural catalyst for the one-pot, four-component sequential condensation between 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, aromatic 1,2-diamines, ammonium thiocyanate and acid chlorides in the presence of a basic ionic liquid (1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide) to afford the corresponding benzo[ a ][1,3]oxazino[6,5- c ]phenazine derivatives. In this one-pot transformation, five bonds and two new

  摘要咖啡因被用作绿色和天然催化剂，用于在碱性条件下将2-羟基-1,4-萘醌，芳香族1,2-二胺，硫氰酸铵和酰氯一锅，四组分顺序缩合离子液体（1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物），得到相应的苯并[a] [1,3]恶嗪基[6,5-c]吩嗪衍生物。在此一锅转换中，有效地形成了五个键和两个新的环。该方案的优点是操作简单，产率高，后处理容易，避免了有害或有毒的催化剂和有机溶剂以及高的化学选择性和区域选择性。
• On water: iodine-mediated direct construction of 1,3-benzothiazines from <i>ortho</i>-alkynylanilines by regioselective 6-<i>exo-dig</i> cyclization
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Shiv Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9ob00128j

  日期：——

  Herein, we report the 6-exo-dig ring closure of ortho-alkynylanilines with readily available aroyl isothiocyanate. An environmentally benign, metal- and base-free, iodine promoted cascade synthesis of highly functionalized (benzo[1,3]thiazin-2-yl)benzimidic acids has been accomplished via in situ generated ortho-alkynylthiourea. The established methodology employs the abundant chemical feedstock of

  在本文中，我们报道了邻-炔基苯胺与现成的芳基异硫氰酸酯的6 -exo-dig闭环反应。通过原位生成的邻位炔基硫脲已实现了对环境无害，无金属和无碱的碘促进的高度官能化（苯并[1,3]噻嗪-2-基）苯并咪唑酸的级联合成。既定的方法利用了邻位的丰富化学原料-炔基苯胺和芳基异硫氰酸酯，可用于药物活性的1,3-苯并噻嗪分子的后期合成。此外，发现的协议专门提供双（苯并[1,3]噻嗪-2-基）二苯甲亚胺酸产物，并保留了碘-烯烃取代模式，可以通过进一步衍生化来利用。
• Microwave-Assisted Multicomponent Reactions of Alkyl Bromides: Synthesis of Thiophene Derivatives
  作者：Faramarz Rostami-Charati、Asadollah Hassankhani、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.2174/138620712803901162

  日期：2012.11.7

  A series of thiophene derivatives were synthesized via one-pot multicomponent reactions of alkyl bromids, aroyl or alkanoyl isothiocyanates, 1,3-dicarbonyl compounds and secondary amins under microwave irradiation at 80 °C. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate scope, short reaction time and straightforward procedure.

  一系列噻吩衍生物通过烷基溴、芳酰基或烷酰基异硫氰酸酯、1,3-二羰基化合物和二级胺在一锅多组分反应中，在微波辐射下80°C合成的。这种方法的特别宝贵特点包括产品高产率、广泛底物范围、短反应时间和简单步骤。
• Synthesis, kinetics and biological assay of some novel aryl bis-thioureas: A potential drug candidates for Alzheimer's disease
  作者：Rabail Ujan、Pervaiz Ali Channar、Ali Bahadur、Qamar Abbas、Mazloom Shah、S.G. Rashid、Shahid Iqbal、Aamer Saeed、Hisham S.M. Abd-Rabboh、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Ali Nawaz Siyal、Parvez Ali Mahesar、Bhajan Lal、Kashif Ali Channar、Bilal Ahmad Khan、Muhammad Nawaz、Muhammad Shahid Riaz Rajoka、Jung Min Kim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131136

  日期：2021.12

  A new series of bis-thioureas (4a-4j) was synthesized and characterized through spectroscopic and elemental analysis. The synthesized compounds 4a-4j were subjected to acetylcholinesterase enzyme (AChE) inhibition activity and free radical scavenging activity. The results of AChE inhibition assay were found to be active in inhibiting the target enzyme with different IC50 values. Among all derivatives

  合成了一系列新的双硫脲 (4a-4j)，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。合成的化合物4a-4j具有乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制活性和自由基清除活性。发现AChE抑制测定的结果在抑制具有不同IC 50值的靶酶方面具有活性。在所有衍生物中，4  g显示出对 AChE 酶的高效抑制潜力，IC 50值为 0.1761±0.00768 µM，比参考抑制剂新斯的明甲基硫酸盐 IC 50 2.469±0.069 µM好几倍。4  g的初始构效关系 (SAR)显示双氢键能力（供体和受体）。此外，芳环周围的电子环境也极大地影响了AChE的酶抑制作用。为了进一步探索新合成的 AChE 抑制剂，进行了动力学研究以确定抑制模式，发现它是竞争性抑制。还评估了药代动力学预测（ADMET 参数），化合物显示出良好的铅样潜力，几乎没有肝毒性和皮肤敏感效应。分子对接研究描绘了配体与靶蛋白的结合亲和力，并显示对接分数在 -10

表征谱图