5-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxamidine Hydrochloride | 109923-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxamidine Hydrochloride
• CAS: 109923-45-7
• 化学式: C₉H₁₅N₅O₃*ClH
• 分子量: 277.711
• InChiKey: MRQKINAMCMZNAN-FPKZOZHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  143.4
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxamidine Hydrochloride 在 Amberlite IRA-402 (OH-) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLVIII. Syntheses and proton nuclear magnetic resonance study of 2-deuterioadenines substituted or unsubstituted at the 9-position and of their N-oxygenated derivatives.

  摘要：

  详细描述了通过对氨基咪唑羧氨盐9或相应游离碱8与氨基甲酸-氘或1-(甲酰氘)-2(1H)-吡啶酮的环化，从9-取代腺苷1b-f合成9-烷基-2-氘腺苷（5b-d）、腺苷-2-d（5e）和2'-脱氧腺苷-2-d（5f）。用沸腾的0.5N盐酸水解5e，得到腺苷-2-d（5a），产率为77%。对5a-e进行过氧酸氧化，得到了相应的1-N-氧化物（12a-e），产率较好。用甲基碘（MeI）在二甲基乙腈（AcNMe2）中对9-甲基（12b）、9-苄腺苷-2-d 1-氧化物（12d）和腺苷-2-d 1-氧化物（12e）进行甲基化，得到了相应的1-甲氧基衍生物（13b、d、e），产率良好。通过游离碱14b、14d和14e对13b、13d和13e进行Dimroth重排，得到了N6-甲氧基异构体15b、15d和15e，但其同位素纯度不尽如人意。通过与标记物种（5a-f、12a-e、13b、d和14e）进行比较，明确分配了未标记腺苷（1a-f、2a-e、3b、d和10e）在质子核磁共振谱中的嘌呤环质子信号。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.301
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 镍 sodium hydroxide 、 Amberlite IRA-402 (HCO₃(-1)) 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 5-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxamidine Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to 2-Deuterioadenines Substituted or Unsabustituted at the 9-Position

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-09-2449