Acetic acid (2R,3R,4S,6S)-4-acetoxy-2-(2-acetoxy-ethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 214218-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,6S)-4-acetoxy-2-(2-acetoxy-ethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 214218-41-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: OBPBFIHHTNYHBS-ZOBORPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,6S)-4-acetoxy-2-(2-acetoxy-ethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.3h， 生成 2-[(2R,3R,4R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(4-acetyloxy-2-methylidenebutyl)oxan-2-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  虫黄藻毒素-A的exomethyl部分的合成和绝对构型

  摘要：

  通过将ZT-A的无环降解产物的MTPA酯与合成的化合物的MTPA酯进行比较，确定了人畜黄藻毒素-A（ZT-A）的外亚甲基部分的绝对构型为71 R，73 R，74 S，75 R来自甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00270-5
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,6S)-4-acetoxy-2-cyanomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 24.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,6S)-4-acetoxy-2-(2-acetoxy-ethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  虫黄藻毒素-A的exomethyl部分的合成和绝对构型

  摘要：

  通过将ZT-A的无环降解产物的MTPA酯与合成的化合物的MTPA酯进行比较，确定了人畜黄藻毒素-A（ZT-A）的外亚甲基部分的绝对构型为71 R，73 R，74 S，75 R来自甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00270-5