tert-butyl (3-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-yn-1-yl) carbonate | 946090-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (3-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-yn-1-yl) carbonate
• CAS: 946090-05-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: OAOCHNXMLHCGJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-yn-1-yl) carbonate 在 Au[t-Bu₂P(o-biphenyl)]Cl silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到Tert-butyl 1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-catalyzed tandem [3,3]-sigmatropic rearrangement–cycloisomerization cascade as a route to spirocyclic furans

  摘要：

  Gold-catalyzed reaction of 1-(3-hydroxypropynyl)cycloalkanol derivatives was studied. The reaction profile was highly dependent on the ring size, migrating group, as well as reaction conditions. An efficient route to spirocyclic furans via tandem (3,3]-sigmatropic rearrangement-cycloisomerization is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.067
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (3-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-yn-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-catalyzed tandem [3,3]-sigmatropic rearrangement–cycloisomerization cascade as a route to spirocyclic furans

  摘要：

  Gold-catalyzed reaction of 1-(3-hydroxypropynyl)cycloalkanol derivatives was studied. The reaction profile was highly dependent on the ring size, migrating group, as well as reaction conditions. An efficient route to spirocyclic furans via tandem (3,3]-sigmatropic rearrangement-cycloisomerization is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.067