(R,R)-spiro[4,5]dec-2-ene-6,10-diol | 1315590-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,R)-spiro[4,5]dec-2-ene-6,10-diol
• 英文别名: SRC 514；SRC 403；(6R,10R)-spiro[4.5]dec-2-ene-6,10-diol
• CAS: 1315590-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VVUOBXAKJMPYMY-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-spiro[4,5]dec-2-ene-6,10-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 21.0~22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以88%的产率得到(R,R)-spiro[4,5]decane-6,10-diol
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Directing Effect in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,α-Disubstituted Ketones

  摘要：

  alpha,alpha-Disubstituted ketones containing an aromatic ring or alkene are reduced in high enantiomeric excess using an asymmetric transfer hydrogenation catalyst. The sense of reduction indicates that the unsaturated region of the ketone adopts a position adjacent to the Ru-bound eta(6)-arene ring in the reduction transition state.

  DOI：

  10.1021/ol201643v
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 Grubbs catalyst first generation 、 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R,R)-spiro[4,5]dec-2-ene-6,10-diol
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Directing Effect in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,α-Disubstituted Ketones

  摘要：

  alpha,alpha-Disubstituted ketones containing an aromatic ring or alkene are reduced in high enantiomeric excess using an asymmetric transfer hydrogenation catalyst. The sense of reduction indicates that the unsaturated region of the ketone adopts a position adjacent to the Ru-bound eta(6)-arene ring in the reduction transition state.

  DOI：

  10.1021/ol201643v