4-(1-hydroxycyclohexyl)-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one | 1321620-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-hydroxycyclohexyl)-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1321620-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: YRKRMILJWABSCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-bromomethyl-1,3-dioxol-2-one 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到4-(1-hydroxycyclohexyl)-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Useful Synthetic Equivalent of a Hydroxyacetone Enolate

  摘要：

  Indium promoted allyiation of carbonyl compounds with 4-(bromomethyl)-1,3-dioxol-2-one diastereoselectively affords and-alpha,beta-dihydroxyketones, protected as enol carbonates. These initial products can be deprotected to free dihydroxyketones or transformed under mild conditions Into the corresponding cyclic carbonates, which constitutes a useful approach to hydroxyacetone aldois.

  DOI：

  10.1021/ol2019357