(2S,3R)-3-acetoxy-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one | 1196903-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-acetoxy-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one
• 英文别名: [(2S,3R)-2-methyl-5-oxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-3-yl] acetate
• CAS: 1196903-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: XUZPAKHLNCILJT-JVXZTZIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-acetoxy-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到[(2S,3R,4aR,8aR)-5-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinolin-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to Both C2,8a-syn and C2,8a-anti Relative Stereochemical Manifolds in the Lepadin Family via a TiCl4-Promoted Aza-[3+3] Annulation

  摘要：

  本文详细描述了开发立体选择性方法合成lepadin家族化合物，并通过一个共同中间体建立了C2,8a-syn和C2,8a-anti相对立体化学空间的入口。这项工作为构建基于一系列有趣相对构型的三个亚组的lepadin家族所有成员奠定了基础。这些努力突显了氮杂-[3+3]环化作为生物碱合成统一策略的重要性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216920
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-1-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-diphenylethyl]-2-methyl-5-oxo-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-3-yl] acetate 在 Pearlman's catalist 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(2S,3R)-3-acetoxy-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to Both C2,8a-syn and C2,8a-anti Relative Stereochemical Manifolds in the Lepadin Family via a TiCl4-Promoted Aza-[3+3] Annulation

  摘要：

  本文详细描述了开发立体选择性方法合成lepadin家族化合物，并通过一个共同中间体建立了C2,8a-syn和C2,8a-anti相对立体化学空间的入口。这项工作为构建基于一系列有趣相对构型的三个亚组的lepadin家族所有成员奠定了基础。这些努力突显了氮杂-[3+3]环化作为生物碱合成统一策略的重要性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216920