(4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetic acid ethyl ester | 127834-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetate；(4,4-Dimethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-essigsaeure-aethylester；ethyl (4,4-dimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)acetate
• CAS: 127834-97-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD11173879
• 分子量: 214.221
• InChiKey: LCFHRQFJVBKAOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4,4-二甲基-2,5-二氧代-咪唑啉-1-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型 5,5'-二甲基-和 5,5'-二苯基乙内酰脲-共轭海吗啡衍生物的合成和表征设计为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  本文介绍了一些含有 C-5 取代的乙内酰脲残基的新型 N 修饰的 hemorphin 杂合类似物作为潜在的抗惊厥药和阻断钠通道的合成和表征。电化学和傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 分析方法突出了它们的结构-性质关系。还测定了电压门控钠通道的亲脂性和分子对接。新系列的 5,5'-二甲基-和 5,5'-二苯基乙内酰脲-共轭海吗啡衍生物是通过固相肽合成获得的 C 末端酰胺，这是一种使用 2-(1 H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基胺四氟硼酸盐 (TBTU)。使用雄性 ICR 小鼠通过最大电击 (MES) 和 6 Hz 精神运动性癫痫试验测试了杂合肽（0.25、0.5 和 1 μg）的抗惊厥活性。在旋转棒试验中，所测试的化合物均未显示出神经毒性。参考药物苯妥英作为阳性对照。最活跃的化合物Ph-5在 1.0 μg 的剂量下对 6 Hz 诱发的精神运动性癫痫发作和在 MES 测试中以 0

  DOI：

  10.1039/d1nj05235g
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 、 氯乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 (4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Orazi; Corral, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1954, vol. 42, p. 177,181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reverse hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06294573B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  Compounds having the formula are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还公开了抑制基质金属蛋白酶的组合物和方法，用于在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶。
• Computer-Aided Studies for Novel Arylhydantoin 1,3,5-Triazine Derivatives as 5-HT6 Serotonin Receptor Ligands with Antidepressive-Like, Anxiolytic and Antiobesity Action In Vivo
  作者：Rafał Kurczab、Wesam Ali、Dorota Łażewska、Magdalena Kotańska、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Małgorzata Więcek、Annamaria Lubelska、Gniewomir Latacz、Anna Partyka、Małgorzata Starek、Monika Dąbrowska、Anna Wesołowska、Claus Jacob、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.3390/molecules23102529

  日期：——

  evaluated. The induced-fit docking (IFD) procedure was performed to explore the 5-HT6 receptor conformation space employing two lead structures. It resulted in a consistent binding mode with the activity data. For the most active compounds found in each modification line, anti-obesity and anti-depressive-like activity in vivo, as well as “druglikeness” in vitro, were examined. Two 2-naphthyl compounds (18

  本研究的重点是设计、合成、生物学评价和计算机辅助构效关系 (SAR) 分析一组新的芳香三嗪-甲基哌嗪，在 1,3,5-traizine 和芳香片段之间有一个乙内酰脲间隔物. 合成了新化合物并评估了它们对血清素 5-HT6、5-HT1A、5-HT2A、5-HT7 和多巴胺 D2 受体的亲和力。执行诱导拟合对接 (IFD) 程序以探索采用两个先导结构的 5-HT6 受体构象空间。它导致与活动数据的绑定模式一致。对于在每个修饰品系中发现的最具活性的化合物，检查了体内的抗肥胖和抗抑郁样活性，以及​​体外的“药物相似性”。两种 2-萘基化合物（18 和 26）分别被确定为每个铅修饰线中最活跃的 5-HT6R 试剂。5-（2-萘基）乙内酰脲衍生物 26 是该系列中最活跃的衍生物（5-HT6R：Ki = 87 nM），对竞争性 G 蛋白偶联受体也表现出显着的选择性（6-197 倍）。对接研究表明，乙内酰
• Regioselective synthesis of 7,8-dihydroimidazo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]triazine-3,6(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-dione derivatives: A new drug-like heterocyclic scaffold
  作者：Nikolay T Tzvetkov、Harald Euler、Christa E Müller

  DOI：10.3762/bjoc.8.181

  日期：——

  Dihydroimidazo[5,1-c][1,2,4]triazine-3,6(2H,4H)-dione derivatives were prepared by successive N3- and N1-alkylation of hydantoins, followed by regioselective thionation and subsequent cyclization under mild conditions. In a final alkylation step a further substituent may be introduced. The synthetic strategy allows broad structural variation of this new drug-like heterobicyclic scaffold. In addition

  二氢咪唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪-3,6(2H,4H)-二酮衍生物通过乙内酰脲的连续N3-和N1-烷基化，然后区域选择性硫化和随后在温和的环化反应制备状况。在最后的烷基化步骤中，可以引入另外的取代基。合成策略允许这种新的类似药物的杂双环支架发生广泛的结构变化。除了广泛的 NMR 和 MS 分析外，一种衍生物的结构还通过 X 射线晶体学证实。