2-(3-benzyl-4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetic acid ethyl ester | 1413431-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(3-benzyl-4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1-benzyl-5,5-dimethyl-2,4-dioxoimidazolidin-3-yl)acetate
• CAS: 1413431-88-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: MDZWXYFETWRVNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzyl-4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetic acid ethyl ester 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-(3-benzyl-4,4-dimethyl-2-oxo-5-thioxoimidazolidin-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7,8-dihydroimidazo[5,1-c][1,2,4]triazine-3,6(2H,4H)-dione 衍生物的区域选择性合成：一种新的类药物杂环支架。

  摘要：

  二氢咪唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪-3,6(2H,4H)-二酮衍生物通过乙内酰脲的连续N3-和N1-烷基化，然后区域选择性硫化和随后在温和的环化反应制备状况。在最后的烷基化步骤中，可以引入另外的取代基。合成策略允许这种新的类似药物的杂双环支架发生广泛的结构变化。除了广泛的 NMR 和 MS 分析外，一种衍生物的结构还通过 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.181
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 128.25h， 生成 2-(3-benzyl-4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7,8-dihydroimidazo[5,1-c][1,2,4]triazine-3,6(2H,4H)-dione 衍生物的区域选择性合成：一种新的类药物杂环支架。

  摘要：

  二氢咪唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪-3,6(2H,4H)-二酮衍生物通过乙内酰脲的连续N3-和N1-烷基化，然后区域选择性硫化和随后在温和的环化反应制备状况。在最后的烷基化步骤中，可以引入另外的取代基。合成策略允许这种新的类似药物的杂双环支架发生广泛的结构变化。除了广泛的 NMR 和 MS 分析外，一种衍生物的结构还通过 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.181

文献信息

• Computer-Aided Studies for Novel Arylhydantoin 1,3,5-Triazine Derivatives as 5-HT6 Serotonin Receptor Ligands with Antidepressive-Like, Anxiolytic and Antiobesity Action In Vivo
  作者：Rafał Kurczab、Wesam Ali、Dorota Łażewska、Magdalena Kotańska、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Małgorzata Więcek、Annamaria Lubelska、Gniewomir Latacz、Anna Partyka、Małgorzata Starek、Monika Dąbrowska、Anna Wesołowska、Claus Jacob、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.3390/molecules23102529

  日期：——

  evaluated. The induced-fit docking (IFD) procedure was performed to explore the 5-HT6 receptor conformation space employing two lead structures. It resulted in a consistent binding mode with the activity data. For the most active compounds found in each modification line, anti-obesity and anti-depressive-like activity in vivo, as well as “druglikeness” in vitro, were examined. Two 2-naphthyl compounds (18

  本研究的重点是设计、合成、生物学评价和计算机辅助构效关系 (SAR) 分析一组新的芳香三嗪-甲基哌嗪，在 1,3,5-traizine 和芳香片段之间有一个乙内酰脲间隔物. 合成了新化合物并评估了它们对血清素 5-HT6、5-HT1A、5-HT2A、5-HT7 和多巴胺 D2 受体的亲和力。执行诱导拟合对接 (IFD) 程序以探索采用两个先导结构的 5-HT6 受体构象空间。它导致与活动数据的绑定模式一致。对于在每个修饰品系中发现的最具活性的化合物，检查了体内的抗肥胖和抗抑郁样活性，以及​​体外的“药物相似性”。两种 2-萘基化合物（18 和 26）分别被确定为每个铅修饰线中最活跃的 5-HT6R 试剂。5-（2-萘基）乙内酰脲衍生物 26 是该系列中最活跃的衍生物（5-HT6R：Ki = 87 nM），对竞争性 G 蛋白偶联受体也表现出显着的选择性（6-197 倍）。对接研究表明，乙内酰