3-acetyl-6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one | 1283108-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1283108-79-1
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: APNGTHGDDCHQDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one 、 5,6-二氟-1H-苯并咪唑-2-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 以46%的产率得到(E)-6-chloro-3-(3-(5,6-difluoro-1Hbenzo[d]imidazol-2-yl)acryloyl)-4-(4-methoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR Studies of Dual AKT/NF-κB Inhibitors Against Melanoma

  摘要：

  The protein Kinase B alpha (AKT) and nuclear factor kappa‐light‐chain‐enhancer of activated B cells (NF‐κB) pathways are central regulators of cellular signaling events at the basis of tumor development and progression. Both pathways are often up‐regulated in different tumor types including melanoma. We recently reported the identification of compound 1 (BI‐69A11) as inhibitor of the AKT and the NF‐κB pathways. Here, we describe SAR studies that led to novel fluorinated derivatives with increased cellular potency, reflected in efficient inhibition of AKT and IKKs. Selected compounds demonstrated effective toxicity on melanoma, breast, and prostate cell lines. Finally, a representative derivative showed promising efficacy in an in vivo melanoma xenograft model.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12177
• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-5-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanone 、 乙酰乙酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到3-acetyl-6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF TUMORS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS

  摘要：

  本发明涉及式(Ia)的化合物或药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、包合物、多晶型、立体异构体，还揭示了包含式(Ia)的化合物的药物组合物以及利用式(Ib)的化合物，特别是用于治疗破坏Rad51-BRCA2相互作用有益的疾病或紊乱的用途。

  公开号：

  WO2021116999A1