tert-butyl exo-6,7-epoxy-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate | 737756-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl exo-6,7-epoxy-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
• CAS: 737756-17-1
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄Si
• 分子量: 355.55
• InChiKey: HXOUGINEECKCCQ-SBAKFKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl exo-6,7-epoxy-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate 在 三乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机锂诱导的环氧化物烷基化脱对称的研究：由6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷合成对映体富集的β-氨基环庚醇

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸或（4S）-2,2'-存在下，使用有机锂合成6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷5的合成和对映选择性α-去质子化描述了（1-乙基亚丙基）双-4-（1-甲基乙基）-4，5-二氢恶唑，以高达85％的收率和82％的ee给出氨基环庚烯醇。研究了不同反应变量对反应曲线的影响，包括有机锂的性质，溶剂，配体，温度和环氧化物的结构。事实证明，反应取决于所有这些变量，特别是取决于底物的结构。混合有机锂系统（Pr i Li / TMSCH 2 Li）已成功用于引入潜在的通用烯丙基硅烷官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.047
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 咪唑 、 samarium diiodide 、 硼酸三乙酯 、 溴 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 tert-butyl exo-6,7-epoxy-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机锂诱导的环氧化物烷基化脱对称的研究：由6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷合成对映体富集的β-氨基环庚醇

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸或（4S）-2,2'-存在下，使用有机锂合成6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷5的合成和对映选择性α-去质子化描述了（1-乙基亚丙基）双-4-（1-甲基乙基）-4，5-二氢恶唑，以高达85％的收率和82％的ee给出氨基环庚烯醇。研究了不同反应变量对反应曲线的影响，包括有机锂的性质，溶剂，配体，温度和环氧化物的结构。事实证明，反应取决于所有这些变量，特别是取决于底物的结构。混合有机锂系统（Pr i Li / TMSCH 2 Li）已成功用于引入潜在的通用烯丙基硅烷官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.047

文献信息

• Enantioselective Alkylative Double Ring Opening of Epoxides: Synthesis of Enantioenriched Unsaturated Diols and Amino Alcohols
  作者：David M. Hodgson、Christopher R. Maxwell、Timothy J. Miles、Edyta Paruch、Matthew A. H. Stent、Ian R. Matthews、Francis X. Wilson、Jason Witherington

  DOI：10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4313::aid-anie4313>3.0.co;2-b

  日期：2002.11.15