(2S,3S,4S)-3,4-epoxy-4-trimethylsilylbutan-2-ol | 119067-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-epoxy-4-trimethylsilylbutan-2-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,3S)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 119067-57-1
• 化学式: C₇H₁₆O₂Si
• 分子量: 160.288
• InChiKey: VDBDOFKVUVDHCD-ACZMJKKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-epoxy-4-trimethylsilylbutan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 1-[(2S,3S)-3-(三甲基硅烷基)-2-环氧乙烷基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  β-三甲基甲硅烷基-α，β-环氧酮与格氏试剂的非对映选择性加成反应合成旋光性γ-三甲基甲硅烷基-β，γ-环氧叔醇

  摘要：

  以γ-三甲基甲硅烷基仲烯丙基醇的Sharpless动力学拆分为关键反应，容易以手性形式制备的β-三甲基甲硅烷基-α，β-环氧酮与Grignard试剂进行高度非对映选择性，从而提供光学活性的γ-三甲基甲硅烷基-β，γ-环氧叔醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93556-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(trimethylsilyl)but-3-en-2-ol 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROCTER, GARRY;RUSSELL, ANDREW T.;MURPHY, PATRICK J.;TAN, T. S.;MATHER, A+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3953-3973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylsilanes in organic synthesis; Stereoselective hydroxylactonisation of chiral amide-allylsilanes
  作者：Andrew T. Russell、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96040-4

  日期：1987.1

  The amide-allylsilanes (1) and (10) undergo stereoselective hydroxylactonisation on treatment with m-CPBA, the major products from (1) and (10) were converted into parasorbic acid (9) and the carpenter bee pheromone (13) respectively.

  酰胺-烯丙基硅烷（1）和（10）在用m-CPBA处理后进行立体选择性羟基活化，来自（1）和（10）的主要产物分别转化为超山梨酸（9）和木匠蜂信息素（13）。
• Epoxy-silanes in organic synthesis
  作者：Garry Procter、Andrew T. Russell、Patrick J. Murphy、T.S. Tan、Andrew N. Mather

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86648-5

  日期：1988.1