1-[4-(acridin-9-ylamino)phenyl]ethanone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[4-(acridin-9-ylamino)phenyl]ethanone hydrochloride
• 英文别名: 1-[4-(acridin-9-ylamino)phenyl]ethanone;hydron;chloride
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O*ClH
• 分子量: 348.832
• InChiKey: JANGYWPQFHEYHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(acridin-9-ylamino)phenyl]ethanone hydrochloride 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(E)-acridin-9-yl-[4-(1-hydroxyiminoethyl)phenyl]ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  9-苯胺基cr啶和​​9-苯氧基ac啶衍生物的合成和抗炎评估。

  摘要：

  肥大细胞，嗜中性粒细胞和巨噬细胞是重要的炎性细胞，已与急性和慢性炎性疾病的发病机理有关。为了探索新型抗炎药，我们合成了两种类型的cr啶，分别是9-苯胺基cr啶和​​9-苯氧基ac啶衍生物，以评估a啶为具有多种生物学特性的通用杂环。9-氯ac啶与适当的Ar-NH（2）和Ar-OH反应合成标题化合物，并研究其抗炎活性对肥大细胞，嗜中性粒细胞和巨噬细胞活化的抑制作用。三种a啶衍生物4，10，和11被证明比参考抑制剂美普林更有效地抑制大鼠腹膜肥大细胞脱粒，具有相似的IC（50）值（16-21 microM）。化合物3还显示出对嗜中性粒细胞分泌溶酶体酶和β-葡萄糖醛酸苷酶的有效抑制活性（分别为IC（50）= 8.2和4.4 microM）。此外，在巨噬细胞样细胞系RAW 264.7中，化合物5和9被证明是TNF-α产生的有效抑制剂。化合物2和12是鼠小神经胶质细胞系N9中TNF-α产生的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm020102v
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 4-氨基苯乙酮 以 异丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-[4-(acridin-9-ylamino)phenyl]ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  9-苯胺基cr啶和​​9-苯氧基ac啶衍生物的合成和抗炎评估。

  摘要：

  肥大细胞，嗜中性粒细胞和巨噬细胞是重要的炎性细胞，已与急性和慢性炎性疾病的发病机理有关。为了探索新型抗炎药，我们合成了两种类型的cr啶，分别是9-苯胺基cr啶和​​9-苯氧基ac啶衍生物，以评估a啶为具有多种生物学特性的通用杂环。9-氯ac啶与适当的Ar-NH（2）和Ar-OH反应合成标题化合物，并研究其抗炎活性对肥大细胞，嗜中性粒细胞和巨噬细胞活化的抑制作用。三种a啶衍生物4，10，和11被证明比参考抑制剂美普林更有效地抑制大鼠腹膜肥大细胞脱粒，具有相似的IC（50）值（16-21 microM）。化合物3还显示出对嗜中性粒细胞分泌溶酶体酶和β-葡萄糖醛酸苷酶的有效抑制活性（分别为IC（50）= 8.2和4.4 microM）。此外，在巨噬细胞样细胞系RAW 264.7中，化合物5和9被证明是TNF-α产生的有效抑制剂。化合物2和12是鼠小神经胶质细胞系N9中TNF-α产生的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm020102v

文献信息

• Synthesis and Antiinflammatory Evaluation of 9-Anilinoacridine and 9-Phenoxyacridine Derivatives
  作者：Yeh-Long Chen、Chih-Ming Lu、I-Li Chen、Lo-Ti Tsao、Jih-Pyang Wang

  DOI：10.1021/jm020102v

  日期：2002.10.1

  explore a novel antiinflammatory agent, we have synthesized two types of acridines, 9-anilinoacridine and 9-phenoxyacridine derivatives, for evaluation on the grounds that acridine is a versatile heterocycle possessing a wide variety of biological properties. The title compounds were synthesized by reaction of 9-chloroacridine with appropriate Ar-NH(2) and Ar-OH, and their antiinflammatory activities on

  肥大细胞，嗜中性粒细胞和巨噬细胞是重要的炎性细胞，已与急性和慢性炎性疾病的发病机理有关。为了探索新型抗炎药，我们合成了两种类型的cr啶，分别是9-苯胺基cr啶和​​9-苯氧基ac啶衍生物，以评估a啶为具有多种生物学特性的通用杂环。9-氯ac啶与适当的Ar-NH（2）和Ar-OH反应合成标题化合物，并研究其抗炎活性对肥大细胞，嗜中性粒细胞和巨噬细胞活化的抑制作用。三种a啶衍生物4，10，和11被证明比参考抑制剂美普林更有效地抑制大鼠腹膜肥大细胞脱粒，具有相似的IC（50）值（16-21 microM）。化合物3还显示出对嗜中性粒细胞分泌溶酶体酶和β-葡萄糖醛酸苷酶的有效抑制活性（分别为IC（50）= 8.2和4.4 microM）。此外，在巨噬细胞样细胞系RAW 264.7中，化合物5和9被证明是TNF-α产生的有效抑制剂。化合物2和12是鼠小神经胶质细胞系N9中TNF-α产生的有效抑制剂。