(E)-(7S,8R,9R)-9-Benzyloxy-7,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dodec-5-enoic acid methyl ester | 444987-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(7S,8R,9R)-9-Benzyloxy-7,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dodec-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 444987-76-2
• 化学式: C₃₂H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 578.981
• InChiKey: CLJIBCGIKXYFIW-DBUUUKSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(7S,8R,9R)-9-Benzyloxy-7,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dodec-5-enoic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5E)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-propyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应全合成（+）-herbarumin I

  摘要：

  分离自植物标本的植物毒素植物标本I以17个步骤立体选择性地合成，并以分子间Nozaki–Hiyama–Kishi偶联和修饰的Yamaguchi大内酯化为关键步骤，以l-阿拉伯糖合成了6％的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00359-3
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四乙基碘化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(7S,8R,9R)-9-Benzyloxy-7,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dodec-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应全合成（+）-herbarumin I

  摘要：

  分离自植物标本的植物毒素植物标本I以17个步骤立体选择性地合成，并以分子间Nozaki–Hiyama–Kishi偶联和修饰的Yamaguchi大内酯化为关键步骤，以l-阿拉伯糖合成了6％的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00359-3