2-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸 | 1211443-58-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸
• 中文别名: 2-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-甲酸
• 英文名称: 2-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-chloro-7-cyclopentylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 1211443-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 265.699
• InChiKey: LXCZVGKSFJMLRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

制备方法与用途

用途

2-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-甲酸用作有机合成、医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 4-(6-(7-环戊基-6-(二甲基甲酰基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基氨基吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMORPHS OF 7-CYCLOPENTYL-N,N-DIMETHYL-2-{[5-(PIPERAZIN-1-YL) PYRIDIN-2-YL]-AMINO}-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] POLYMORPHES DE 7-CYCLOPENTYL-N,N-DIMÉTHYL-2-{[5-(PIPÉRAZIN-1-YL)PYRIDIN-2-YL]-AMINO}-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDE ET DE SES SELS DE QUALITÉ PHARMACEUTIQUE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及新的结晶形式的丁二酸7-环戊基-N，N-二甲基-2-{[5-(哌嗪-1-基)吡啶-2-基]氨基}-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺（式-1a），以及其制备方法。本发明还涉及制备7-环戊基-N，N-二甲基-2-{[5-(哌嗪-1-基)吡啶-2-基]氨基}-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺的方法。此外，本申请还涉及7-环戊基-N，N-二甲基-2-{[5-(哌嗪-1-基)吡啶-2-基]氨基}-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺的酸盐及其制备方法。

  公开号：

  WO2020222256A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(cyclopentylamino)acetate 在 吡啶 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种瑞博西尼中间产品的合成方法及其中间体化合物

  摘要：

  本发明公开了一种瑞博西尼中间产品的合成方法，该方法包括：以巴比妥酸为起始物料，通过氯代、醛基化制备得化合物2；再经缩合、关环、脱氯、消去等反应得到瑞博西尼中间体2‑氯‑7‑环戊基‑N，N‑二甲基‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶‑6‑甲酰胺。此外，还公开了中间体化合物。该合成方法避免了使用贵金属催化，工艺路线简单、原料易得、条件温和、生产成本有效降低，适合放大生产。

  公开号：

  CN111100128B

文献信息

• [EN] THIENOPYRANONES AND FURANOPYRANONES AS KINASE, BROMODOMAIN, AND CHECKPOINT INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNOPYRANONES ET FURANOPYRANONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE, DE BROMODOMAINE ET DE POINTS DE CONTRÔLE
  申请人：SIGNALRX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018140730A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The invention relates to compounds and methods of treating diseases including but not limited to, cancer, non-cancer proliferative disease, sepsis, autoimmune disease, viral infaction, atheroscleosis. Type 1 or 2 diabetes, obesity, inflammatory disease, or Myc-depenent disorder including by modulating biological processes by the inhibition of cell cycle checkpoint targets CDKs, and/or PI3 kinase, and/or bromodomain protein binding to substrates, comprising the administration of a compound(s) of Formula 1 -Vl (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein.

  这项发明涉及化合物和治疗疾病的方法，包括但不限于癌症、非癌性增生性疾病、败血症、自身免疫疾病、病毒感染、动脉粥样硬化、1型或2型糖尿病、肥胖症、炎症性疾病或通过通过抑制细胞周期检查点靶点CDKs、和/或PI3激酶、和/或溴结构域蛋白结合到底物来调节生物过程，包括根据本文所定义的将化合物的给药作为公式1-Vl（或其药学上可接受的盐）的组成部分。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS CDK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010020675A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The disclosed compounds relate to treatments and therapies for protein kinase-associated disorders. There is also a need for compounds useful in the treatment or prevention or amelioration of one or more symptoms of cancer, transplant rejections, and autoimmune diseases. Furthermore, there is a need for methods for modulating the activity of protein kinases, such as CDK1, CDK2, CDK4, CDK5, CDK6, CDK7, CDK8 and CDK9, using the compounds provided herein.

  所披露的化合物涉及治疗与蛋白激酶相关的疾病。此外，还需要用于治疗、预防或改善癌症、移植排斥和自身免疫疾病的一个或多个症状的化合物。更进一步，还需要使用本处提供的化合物来调节蛋白激酶活性的方法，如CDK1、CDK2、CDK4、CDK5、CDK6、CDK7、CDK8和CDK9。
• 一种合成CDK4/6双重抑制剂的关键中间体及 其制备方法和应用
  申请人：南京药石科技股份有限公司

  公开号：CN110016024B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明公开了一种合成2‑氯‑7‑环戊基‑N,N‑二甲基‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶‑6‑甲酰胺中间体(化合物I)及其制备方法和应用，包括以下步骤：以2,4‑二氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶(化合物II)为起始原料，先通过上保护基来制备化合物III；化合物III通过插羰反应得到化合物IV；再经过脱保护基得到化合物V；选择性脱氯得到化合物VI；化合物VI上环戊基得到化合物I；化合物I水解得到化合物VII；再酰胺化制得2‑氯‑7‑环戊基‑N,N‑二甲基‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶‑6‑甲酰胺(化合物VIII)。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIBOCICLIB SUCCINATE AND ITS NOVEL CRYSTALLINE FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE SUCCINATE DE RIBOCICLIB ET DE SES NOUVELLES FORMES CRISTALLINES ASSOCIÉES
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2019142206A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 7-cyclopentyl-N,N-dimethyl-2-[5-(piperazin-1-yl)pyridin-2-yl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide succinate (1/1) compound of formula-1a and its novel crystalline forms. The said compound of formula-1a is represented by the following structural formula:. Formula-1a

  本发明涉及一种改进的制备7-环戊基-N,N-二甲基-2-[5-(哌嗪-1-基)吡啶-2-基]氨基}-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺琥珀酸盐（1/1）化合物的过程以及其新颖的晶体形式。所述的化合物的分子式为Formula-1a。
• 一种2-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶- 6-羧酸的制备方法
  申请人：天津法莫西医药科技有限公司

  公开号：CN111303162B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明涉及药物合成技术领域，具体涉及一种2‑氯‑7‑环戊基‑7H‑吡咯并[2，3‑d]嘧啶‑6‑羧酸的制备方法。该方法以5‑溴‑2‑氯‑N‑环戊基嘧啶‑4‑胺为主要原料，以丙烯酸为主要辅料，经镍催化偶联，分子内环合，DDQ氧化脱氢得到式III所示目标产物。本发明所述的制备方法避免了钯催化剂的使用，原料廉价易得，总体制备成本低、收率高，适合工业化生产。