tert-butyl (4S,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-13-oxospiro[1,2,4,5,6,7a-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,2'-1,3-dioxolane]-3-carboxylate | 691409-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: tert-butyl (4S,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-13-oxospiro[1,2,4,5,6,7a-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,2'-1,3-dioxolane]-3-carboxylate
• CAS: 691409-41-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₈
• 分子量: 459.496
• InChiKey: ITWPEVHMYJKYDI-PJIZGREPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-13-oxospiro[1,2,4,5,6,7a-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,2'-1,3-dioxolane]-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 邻苯二甲酸 、 苯甲酸 、 potassium iodide 、 1-丙烷硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 138.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 10-Oxo, 10.ALPHA.-Hydroxy, and 10.BETA.-Hydroxy Derivatives of a Potent .KAPPA.-Opioid Receptor Agonist, TRK-820

  摘要：

  描述了强效κ-阿片受体选择性激动剂TRK-820的10-氧、10α-羟基和10β-羟基衍生物的合成。这些衍生物被认为是TRK-820在制剂中的潜在降解产物，源于自氧化。10-氧-TRK-820 11是通过10步反应，从10-氧-4,5-环氧吗啡烷14合成而得，整体产率为32%。用NaBH4还原4,5-环氧吗啡烷中的10-氧基团，得到的完全是10β-羟基-4,5-环氧吗啡烷。建立了一种逐步反转10β-羟基的方法，以合成10α-羟基-4,5-环氧吗啡烷。通过高效液相色谱（HPLC）分析，确认10α-羟基-TRK-820 12是TRK-820开发制剂中的降解产物之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.664
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4'R,4'aS,7'aR,12'bS)-4'a-hydroxy-9'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline]-3'-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到tert-butyl (4S,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-13-oxospiro[1,2,4,5,6,7a-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,2'-1,3-dioxolane]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Oxidation Method of the Benzylic 10-Position in 4,5-Epoxy-morphinan

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9985