Fmoc-trans-4-aminocyclohexane-1-carboxylic acid | 147900-46-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - FMOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-trans-4-aminocyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: trans-4-(fluorenylmethoxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylic acid；Fmoc-Acc-OH
• CAS: 147900-46-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: RIZQTCLNVHZQOO-SHTZXODSSA-N

物化性质

• 熔点：
  230℃ (DEC.)
• 密度：
  1.129

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₃₆H₄₆N₂O₄*ClH 、 Fmoc-trans-4-aminocyclohexane-1-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以66.5%的产率得到Fmoc-Tra-L-Tyr(Bu^t)-NH-octyl
  参考文献：
  名称：

  Active site-directed plasmin inhibitors: Extension on the P2 residue

  摘要：

  Based on the structure of YO-2 [N-(trans-4-aminomethylcyclohexanecarbonyl)-L-Tyr(O-picolyl)-NH-octyl], active site-directed plasmin (Plm) inhibitors were explored. The picolyl moiety in the Tyr(O-picolyl) residue (namely, the P2 residue) was replaced with smaller or larger groups, such as hydrogen, tert-butyl, benzyl, (2-naphthyl) methyl, and (quinolin-2-yl) methyl. Those efforts produced compound 17 {N-(trans-4-aminomethylcyclohexanecarbonyl)-L-Tyr[O-(quinolin-2-yl) methyl]-NH-octyl} [IC50 = 0.22 and 77 mu M for Plm and urokinase (UK), respectively], which showed not only 2.4-fold greater Plm inhibition than YO-2, but also an improvement in selectivity (Plm/UK) by 35-fold. The docking experiments of the Plm-17 complexes disclosed that the amino group of the tranexamyl moiety interacted with the side-chain of Asp753 which formed S1 site. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.009
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 Fmoc-trans-4-aminocyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有顺式和反式4-氨基环己烷羧酸的强啡肽A-（1-13）NH2类似物的合成及阿片类药物活性。

  摘要：

  已经提出强啡肽A（Dyn A）的“消息”序列以扩展构象存在于水溶液中（Schiller，PW Int.J.Pept.Protein Res.1983，21，307-312）。分子建模表明，反式-4-氨基环己烷羧酸（反式-ACCA）可能在这种扩展构象中充当构象约束的Dyn A Gly2-Gly3替代物。通过对氨基苯甲酸的催化加氢合成ACCA，并通过分步重结晶分离出顺式和反式异构体。使用Fmoc化学方案通过固相肽合成方法制备含有Dyn A-（1-13）-NH2的顺式和反式ACCA的类似物。放射性配体结合试验的结果表明，该肽对κ阿片受体具有适度的亲和力（Ki's = 9.1和13）。对于[cis-ACCA2-3]-和[trans-ACCA2-3] Dyn A-（1-13）NH2分别为4 nM）和适度的κ-受体选择性（Ki比（kappa / mu / delta）= 1 / 13/210和1/21

  DOI：

  10.1021/jm00060a018

文献信息

• Identification of Shc Src Homology 2 Domain-Binding Peptoid−Peptide Hybrids
  作者：Won Jun Choi、Sung-Eun Kim、Andrew G. Stephen、Iwona Weidlich、Alessio Giubellino、Fa Liu、Karen M. Worthy、Lakshman Bindu、Matthew J. Fivash、Marc C. Nicklaus、Donald P. Bottaro、Robert J. Fisher、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm800789h

  日期：2009.3.26

  fluorescence anisotropy (FA) competition-based Shc Src homology 2 (SH2) domain-binding was established using the high affinity fluorescein isothiocyanate (FITC) containing peptide, FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-Q-G-L-S-amide (8; Kd = 0.35 microM). Examination of a series of open-chain bis-alkenylamide containing peptides, prepared as ring-closing metathesis precursors, showed that the highest affinities were obtained

  使用含有高亲和力异硫氰酸荧光素 (FITC) 的肽 FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-QGLS-酰胺，建立了基于荧光各向异性 (FA) 竞争的 Shc Src 同源性 2 (SH2) 结构域结合。 8；Kd = 0.35 microM)。对一系列含开链双链烯基酰胺的肽（作为闭环复分解前体制备）的检查表明，通过用 N α 取代的 Gly (NSG)“类肽”残基替换原始 Gly 残基获得了最高的亲和力。这提供了“Ac-pY-Q-[NSG]-L-酰胺”形式的拟肽-肽杂合体。根据 NSG 取代基的不同，这些杂交中的某些表现出比含 Gly 的亲本肽 (IC50 = 248 microM) 高 40 倍的 Shc SH2 结构域结合亲和力（例如，对于 N-高烯丙基类似物 50，IC50 = 6微）。据我们所知，这项工作代表了类肽-肽杂交体在 SH2 结构域结合拮抗剂设计中应用的第一个成功例子。这些结果可为
• Modular Solid-Phase Synthetic Approach To Optimize Structural and Electronic Properties of Oligoboronic Acid Receptors and Sensors for the Aqueous Recognition of Oligosaccharides
  作者：Duane Stones、Sukhdev Manku、Xiaosong Lu、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200305400

  日期：2004.1.5

  and optimization of the first entirely modular, parallel solid-phase synthetic approach for the generation of well-defined polyamine oligoboronic acid receptors and fluorescence sensors for complex oligosaccharides. The synthetic approach allows an effective building of the receptor polyamine backbone, followed by the controlled diversification of the amine benzylic side chains. This approach enabled

  本文介绍了第一种完全模块化，平行固相合成方法的设计和优化，该方法用于生成定义明确的多胺寡硼酸受体和复杂寡糖的荧光传感器。合成方法允许有效构建受体多胺主链，然后控制胺苄基侧链的多样化。这种方法能够以模块化的方式测试被无阻碍的对位吸电子基团或供电子基团取代的不同芳基硼酸单元的作用。还通过使用Irori MiniKan技术组装受体子库，研究了这种自动合成方法的可行性。合成了包含两个或三个芳基硼酸的蒽封端的传感器的几个子库，并在中性水性介质中检查了它们与一系列模型二糖的结合。通过荧光滴定法对缔合常数的计算证实，聚胺主链中胺间间隔基结构的细微变化可对所得配合物的稳定性产生重大影响。最重要的是，这项研究导致确定了芳基硼酸酯单元的首选电子特性，并暗示了新一代的含有非常贫电子的芳基硼酸的受体可能会导致结合亲和力的显着改善。通过荧光滴定法对缔合常数的计算证实，聚胺主链中胺间间隔基结构的细微变化可对所得配合物
• Water-Solubilized, Cap-Stabilized, Helical Polyalanines:  Calibration Standards for NMR and CD Analyses
  作者：Björn Heitmann、Gabriel E. Job、Robert J. Kennedy、Sharon M. Walker、Daniel S. Kemp

  DOI：10.1021/ja0457462

  日期：2005.2.1

  complementary to the helical polyalanine N-terminus. The C-terminal beta-aminoalanine assumes a helix-stabilizing conformation consistent with literature precedents. H(N)CO NMR experiments applied to capped, uniformly (13)C- and (15)N-labeled Ala(8) and Ala(12) peptides define Ala(n) hydrogen bonding signatures as alpha-helical without detectable 3(10) character. Relative NH-->ND exchange rates yield site

  NMR 和 CD 研究报告了两个长度系列的溶解的、间隔的、高度螺旋的聚丙氨酸，这些聚丙氨酸由最佳螺旋稳定剂 (β)Asp-Hel 进行 N 封端，并由 β-氨基丙氨酸 β 进行 C 封端，并且在水中进行了研究2 摄氏度，pH 1-8。NMR 分析得出肽 Ac(beta)AspHelAla(8)betaNH(2) 和一个 (β)AspHelAla(n)beta 系列的选定成员的结构特征。在 pH > 4.5 时，(β)AspHel 帽提供预组织的羧酸根阴离子三联体和与螺旋聚丙氨酸 N 末端互补的两个酰胺残基。C 末端 β-氨基丙氨酸呈现与文献先例一致的螺旋稳定构象。H(N)CO NMR 实验应用于加帽、均匀 (13)C 和 (15)N 标记的 Ala(8) 和 Ala(12) 肽，将 Ala(n) 氢键特征定义为 α 螺旋，无法检测到 3( 10）性格。相对 NH-->ND 交换率产生位点保护因子
• NOVEL SUBSTRATES OF O6-ALKYLGUANINE-DNA ALKYLTRANSFERASE AND MUTANTS THEREOF
  申请人：Bourrier Emmanuel

  公开号：US20110236952A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention relates to compounds of formula (I′): in which A, L 2 , M and B are as defined in the description. These compounds are substrates of O 6 -alkylguanine-DNA alkyltransferase and mutants

  本发明涉及式(I')的化合物： 其中，A，L2，M和B如描述中所定义。这些化合物是O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶和突变体的底物。
• Direct Comparison between Förster Resonance Energy Transfer and Light-Induced Triplet–Triplet Electron Resonance Spectroscopy
  作者：Arnau Bertran、Laura Morbiato、Jack Sawyer、Chiara Dalla Torre、Derren J. Heyes、Sam Hay、Christiane R. Timmel、Marilena Di Valentin、Marta De Zotti、Alice M. Bowen

  DOI：10.1021/jacs.3c04685

  日期：2023.10.25

  that dual triplet-spin/fluorescent labels enable the first parallel distance measurements by electron spin resonance (ESR) and Förster resonance energy transfer (FRET) on exactly the same molecules with orthogonal chromophores, allowing for direct comparison. An improved light-induced triplet–triplet electron resonance method with 2-color excitation is used, improving the signal-to-noise ratio of the

  为了进行可靠和全面的结构研究，需要利用不同的互补技术。在这里，我们报告说，双三重态自旋/荧光标记能够通过电子自旋共振（ESR）和福斯特共振能量转移（FRET）对具有正交发色团的完全相同的分子进行首次平行距离测量，从而可以进行直接比较。使用改进的具有 2 色激发的光诱导三重态-三重态电子共振方法，提高了数据的信噪比，并产生距离分布，该距离分布比 FRET 产生的单一距离提供更深入的洞察。