4'-formylbenzo[21-crown-7] | 115747-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-formylbenzo[21-crown-7]
• 英文别名: 4-formyl-1,2-benzo[21]crown-7；2,5,8,11,14,17,20-Heptaoxabicyclo[19.4.0]pentacosa-1(21),22,24-triene-23-carbaldehyde
• CAS: 115747-14-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₈
• 分子量: 384.427
• InChiKey: CGBXRHBVIYYVQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-formylbenzo[21-crown-7] 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83.4%的产率得到4-hydroxymethyl-1,2-benzo[21]crown-7
  参考文献：
  名称：

  LCST phase behavior of benzo-21-crown-7 with different alkyl chains

  摘要：

  将疏水基团引入冠醚中可以显著降低LCST的临界转变温度，并在低至中等温度和浓度下实现宏观相分离。对冠醚（苯并-21-冠-7，B21C7s）的化学结构进行微小修改可以有效地控制热响应性质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.38
• 作为产物：
  描述：

  六乙二醇双-P二对甲苯磺酸 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 氟硼酸钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 84.0h， 以62%的产率得到4'-formylbenzo[21-crown-7]
  参考文献：
  名称：

  Templated versus non-templated synthesis of benzo-21-crown-7 and the influence of substituents on its complexing properties

  摘要：

  已探索了合成苯-21-冠-7的两种方法。发现使用KBF₄作为模板的[1+1]大环化比不使用模板的分子内大环化更有效。伪轮烷与至少带有一个足够窄以滑入冠醚的烷基链的次级铵离子形成。对苯-21-冠-7或次级铵轴上的取代会改变结合亲和力和结合方式。与二苯-24-冠-8相比，苯-21-冠-7的络合性质更容易受到冠周边的修饰的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.14

文献信息

• Terpyridine-based metallo-organic cages and supramolecular gelation by coordination-driven self-assembly and host–guest interaction
  作者：Die Liu、Haisheng Liu、Bo Song、Mingzhao Chen、Jian Huang、Jun Wang、Xiaoyu Yang、Wei Sun、Xiaopeng Li、Pingshan Wang

  DOI：10.1039/c8dt01044g

  日期：——

  metallo-organic cages [M3L2] with molecular weights up to 13 000 Da and giant cavities were prepared in near-quantitative yield by self-assembly of L with metal ions, such as Zn2+ and Fe2+. The 3D metallo-supramolecules were characterized and their formation was supported by NMR, DOSY, ESI-MS and TEM. Hosts [M3L2] were threaded through a difunctional alkylammonium salt by host–guest interactions to polymerize,

  由于复杂的结构和溶解度问题，基于三联吡啶（tpy）三维（3D）金属笼的宿主-客体络合受到的关注较少。在此，通过三个120°弯曲的bis-tpy基团合成了三臂金属有机配体（L），作为刚性四-tpy核，该核具有一个苯并21-冠-7（B21C7）作为进一步的宿主，来宾互动。通过将L与Zn 2+和Fe 2+等金属离子自组装，以接近定量的产率制备了分子量高达13000 Da的金属有机笼[ M 3 L 2 ]。。对3D金属超分子进行了表征，并通过NMR，DOSY，ESI-MS和TEM支持了它们的形成。主体[ M 3 L 2 ]通过主体与客体之间的相互作用穿过双官能烷基铵盐聚合，然后在[ Zn 3 L 2 ]和双铵盐（N 2）之间生成新型金属凝胶。
• Molecular Lemniscates from Organic-Metal Terpyridine-Based Self-Assembly and Host–Guest Recognition
  作者：Jian Huang、Die Liu、Shi-Cheng Wang、Mingzhao Chen、He Zhao、Kaixiu Li、Yi-Tsu Chan、Pingshan Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00119

  日期：2019.4.15

  The intricate discrete supramolecular architectures via two or more noncovalent interactions are very attractive for chemists. In this paper, a series of homomeric metallo-supramolecular lemniscates were prepared in nearly quantitative yields by assembling either dialkylammonium salt- or benzo-21-crown-7 (B21C7)-containing terpyridyl metallo-organic ligands with Zn2+. Furthermore, the heteromeric analogue

  通过两个或多个非共价相互作用的复杂的离散超分子结构对化学家非常有吸引力。本文通过将含二烷基铵盐或苯并21-冠-7（B21C7）的含吡啶基金属有机配体与Zn 2+组装在一起，以接近定量的产率制备了一系列同质的金属超分子双链榄香酸酯。。此外，可以通过两种方式获得异聚体类似物：（1）协调驱动的自组装和宿主-客体识别的协同相互作用；（2）由宿主-客体相互作用驱动的从同二聚体向异二聚体的转化。这些超分子的特征在于核磁共振（NMR），扩散有序NMR光谱，电喷雾电离质谱和二维（2D）离子迁移质谱。
• Multistimuli Responsive Supramolecular Cross-Linked Networks On the Basis of the Benzo-21-Crown-7/Secondary Ammonium Salt Recognition Motif
  作者：Long Chen、Yu-Kui Tian、Yue Ding、Yu-Jing Tian、Feng Wang

  DOI：10.1021/ma3016486

  日期：2012.10.23

  demonstrated to realize the supramolecular cross-linked networks based on the benzo-21-crown-7/secondary ammonium salt recognition motif, which involves the interchain host–guest interactions between the secondary ammonium salt-functionalized polystyrene and the complementary homoditopic benzo-21-crown-7 cross-linker. Reversible addition–fragmentation chain transfer polymerization is utilized to prepare

  证明了一种容易的途径来实现基于苯并21-冠-7 /仲铵盐识别基序的超分子交联网络，该网络涉及仲铵盐官能化的聚苯乙烯与互补同位双酚之间的链间主客相互作用。苯并21-冠7交联剂。可逆加成-断裂链转移聚合反应用于制备定义明确的仲铵盐官能化接枝聚合物。通过1 H NMR和GPC测定，分子量M n为13.3 kDa，多分散度值为1.10，这表明在单个聚合物链中存在15.9个仲铵盐部分的重复单元。所得超分子交联网络的性质在溶液中通过1 H NMR滴定和粘度测量来表征，这表明在有效的客体-客体络合后缠结的聚合物链的生长。在高浓度的乙腈中，相互渗透的三维网络可能会截留大量溶剂，从而导致超分子凝胶的形成，超分子凝胶表现出多种刺激（热，pH和化学）响应性溶胶-凝胶转变行为。这种策略将有利于具有所需功能的智能超分子材料的进一步开发。
• Convenient, Column Chromatography-Free, and Effective Synthesis of Benzo-21-crown-7 and Its Derivatives
  作者：Yi Zhang、Yunyun Ouyang、Zheng Luo、Shengyi Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201900712

  日期：2019.8.7

  An efficient and convenient method for the preparation of benzo‐21‐crown‐7 (B21C7) and its derivatives is reported. The structures of B21C7 and its derivatives were confirmed by NMR spectroscopy and X‐ray crystallography.

  报道了一种制备苯并21冠7（B21C7）及其衍生物的有效便捷的方法。B21C7及其衍生物的结构已通过NMR光谱学和X射线晶体学证实。
• 一种单苯并21-冠-7及其衍生物的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109912561A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种单苯并21‑冠‑7及其衍生物的制备方法，邻苯二酚类化合物和六甘醇双对甲苯磺酸酯在有机溶剂和碱存在的条件下，于60‑80℃条件下反应24‑48小时即得单苯并21‑冠‑7及其衍生物。本发明制备过程中不使用KPF6或KBF4等模板化合物，避免了产物与钾离子的主客体配位作用，从而后处理十分简便，简单水洗即可得到高纯度的单苯并21‑冠‑7及其衍生物。