N-(1-cyclopenten-1-yl)-1H-pyrazole | 25834-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1-cyclopenten-1-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(cyclopent-1-en-1-yl)-1H-pyrazole；1-cyclopent-1-enyl-1H-pyrazole；1-(Cyclopenten-1-yl)pyrazole
• CAS: 25834-37-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: PDLDZUQIDSXSMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyclopenten-1-yl)-1H-pyrazole 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 三异丙叉丙酮基膦 、 methoxydimethylaluminium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(1H-pyrazol-1-yl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯基吡唑的烯基CH键直接羧化。

  摘要：

  通过使用吡唑作为可移动的导向基团，可实现Rh催化的烯基CH键的直接羧化。在5％（摩尔）的RhCl的存在3  ⋅3H 2 O，6摩尔％P（MES）3，和2当量 在AlMe 2（OMe）的作用下，各种烯基吡唑的烯基CH键在CO 2气氛下以良好的产率直接被羧化。此外，实现了产物的吡唑部分的几种有用的转化，以高收率提供了合成上有用的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202000476
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基环戊烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(1-cyclopenten-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯基吡唑的烯基CH键直接羧化。

  摘要：

  通过使用吡唑作为可移动的导向基团，可实现Rh催化的烯基CH键的直接羧化。在5％（摩尔）的RhCl的存在3  ⋅3H 2 O，6摩尔％P（MES）3，和2当量 在AlMe 2（OMe）的作用下，各种烯基吡唑的烯基CH键在CO 2气氛下以良好的产率直接被羧化。此外，实现了产物的吡唑部分的几种有用的转化，以高收率提供了合成上有用的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202000476

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Cycloalkenylazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Rexiat Maimait、Yong-Jiang Xu、Young Soo Gyoung

  DOI：10.1021/jo020336m

  日期：2002.11.1

  N-(1-Cycloalkenyl)pyrroles 3a,b, -pyrazoles 6a,b, and -imidazoles 9a,b were synthesized via elimination of benzotriazole or 5-phenyltetrazole from the corresponding 1-[1-(heterocycyl)cycloalkyl]-benzotriazoles 2, 5, and 8 or 1-[1-(heterocycyl)cyclohexyl] 5-phenyltetrazole (12 and 14). Intermediates 2, 5, 8, 12 and 14 were obtained by cyclizations of dihaloalkanes with N-(benzotriazol-1-ylmethyl)heterocycles, 1-imidazol-1-ylmethyl-5-plienyltetrazole (11), or 1-pyrazol-1-ylmethyl-5-phenyltetrazole (13) in the presence of n-BuLi.