(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(3-((S)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)pyrrolidin-2-yl)ureido)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1151539-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(3-((S)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)pyrrolidin-2-yl)ureido)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1151539-57-9
• 化学式: C₄₆H₅₅N₃O₂₀
• 分子量: 969.951
• InChiKey: MXPLJXUNXWIRGY-XSPLAXMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  963.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  282.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(3-((S)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)pyrrolidin-2-yl)ureido)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  使用 Deoxo-Fluor 和 TMSN3 一锅法合成脲基肽和尿素连接的糖基化氨基酸

  摘要：

  描述了一种简便的一锅法，用于在使用 Deoxo-Fluor 和 TMSN3 的 Curtius 重排条件下合成尿素连接的肽模拟物和新糖肽。该方法有效并且避免了酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。在超声处理下通过酰氟对原位生成的酰基叠氮化物进行重排，然后进行胺捕获以插入脲键。该方案适用于所有常见的 N-氨基甲酸乙酯保护的氨基酸以及糖 6-酸。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087538