1,2-diamino-1,2-dideoxy-D-glucitol dihydrobromide | 3673-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-diamino-1,2-dideoxy-D-glucitol dihydrobromide
• CAS: 3673-09-4
• 化学式: 2BrH*C₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 342.028
• InChiKey: JWKGHOVVZWSFLI-BTVCFUMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132.96
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2-diamino-1,2-dideoxy-D-glucitol dihydrobromide 在 ion-exchange resin 2- form> 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2-diacetamido-1,2-dideoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二氨基-1,2-二脱氧醛糖醇合成二氨基糖。4,5-二乙酰氨基-4,5-二脱氧-1-木糖

  摘要：

  摘要将1,2-二氨基-1,2-二脱氧-d-葡萄糖醇二氢溴化物（I）转化为1,2-二乙酰胺基-1,2-二脱氧-d-葡萄糖醇（II）。以硫酸铜和硫酸为催化剂，II的丙酮化得到1,2-二乙酰氨基-1,2-二脱氧-5,6-O-异亚丙基-d-葡萄糖醇（III），其结构是通过高碘酸盐氧化而建立的。用氯化锌，五氧化二磷和磷酸作为催化剂，得到1,2-二乙酰氨基-1,2-二脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-d-葡萄糖醇（IV）。可以通过酸选择性地除去IV的5，6-O-异亚丙基，得到1,2-二乙酰氨基-1,2-二脱氧-3,4-O-异亚丙基-d-葡萄糖醇（V），其结构相同通过高碘酸盐氧化建立。用高碘酸盐对V进行制备性乙二醇裂解，得到4，5-二乙酰氨基-4，5-二脱氧-2，3-O-异亚丙基-醛基-1-木糖（VI）。VI酸水解产物的纸色谱表明主要成分和次要成分。从混合物中结晶出的主要产物，通过核磁共振数据配制

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80919-2
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-acetamido-1,2-dideoxy-D-glucitol hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1,2-diamino-1,2-dideoxy-D-glucitol dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  N-糖基酰胺碳水化合物-肽键的还原性切割方法

  摘要：

  摘要从糖蛋白中分离N连接寡糖的一种温和的新方法包括在25m m LiOH-50m m柠檬酸70％溶液中用2 m LiBH 4处理糖蛋白（卵类粘液，黄素蛋白，核糖核酸酶B，血凝素或转铁蛋白）。用叔丁醇水溶液洗涤（5小时，45°），然后用乙酸水溶液水解所得糖基胺。形成的寡糖很容易通过凝胶过滤和阳离子交换色谱分离，产率为60-80％。该反应伴随着肽键的强烈还原性切割和氨基醇的形成，但是己胺的N-脱乙酰化被完全排除。此反应的最佳条件是通过使用模型糖肽选择的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80108-3

文献信息

• Synthesis of 1-amino-2-acetamido-1,2-dideoxy-D-alditols by NaBH3CN reduction of glycosylamines of aminosugars
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、V. E. Piskarev、V. A. Derevitskaya

  DOI：10.1007/bf00962006

  日期：1987.10