1-<2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-C-(trimethylsilyl)ethynyl-β-D-arabinofuranosyl>thymine | 159755-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-C-(trimethylsilyl)ethynyl-β-D-arabinofuranosyl>thymine
• CAS: 159755-31-4
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂O₆Si₃
• 分子量: 580.944
• InChiKey: CBYQFKAEMOJCSI-CONSUNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-C-(trimethylsilyl)ethynyl-β-D-arabinofuranosyl>thymine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2'-deoxy-2'(S)-ethynyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。134.通过对糖部分中的叔炔丙基醇进行自由基脱氧，合成2'- C-炔基-2'-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基嘧啶

  摘要：

  2'-脱氧-2'- C-乙炔基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（8c），-胸腺嘧啶（8f）和-胞嘧啶（11）的合成已通过相应2'-的立体定向自由基脱氧完成在AIBN存在下，与Bu 3 SnH一起形成叔-TMS炔丙基甲基乙二酸酯。同样在类似条件下制备2′-脱氧-2′- C-己炔基衍生物8d。另一方面，由于三键的加氢苯乙烯基化作用，苯基炔丙基酯或炔丙基酯的脱氧得到复杂的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89580-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 甲基戊酰氯 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-<2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-C-(trimethylsilyl)ethynyl-β-D-arabinofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。134.通过对糖部分中的叔炔丙基醇进行自由基脱氧，合成2'- C-炔基-2'-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基嘧啶

  摘要：

  2'-脱氧-2'- C-乙炔基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（8c），-胸腺嘧啶（8f）和-胞嘧啶（11）的合成已通过相应2'-的立体定向自由基脱氧完成在AIBN存在下，与Bu 3 SnH一起形成叔-TMS炔丙基甲基乙二酸酯。同样在类似条件下制备2′-脱氧-2′- C-己炔基衍生物8d。另一方面，由于三键的加氢苯乙烯基化作用，苯基炔丙基酯或炔丙基酯的脱氧得到复杂的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89580-6