2-bromo-1-ethyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 1384216-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-ethyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1384216-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: KDGUHRDXYRJCDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-ethyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-叠氮基-1-乙基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一步法和一锅三组分Huisgen's 1的铜催化合成N-烷基化的2-（4-取代的-1H-1,1,2,3-三唑-1-基）-1H-吲哚-3-甲醛，3-偶极环加成反应

  摘要：

  从吲哚和吲哚开始，已开发出一种高效的合成N-烷基化2-（4-取代1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1 H-吲哚-3-甲醛的方法。惠斯根有机叠氮化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。在所有这些条件中，使用CuSO 4 ·5H 2 O时，发现DMF是该反应的最佳系统。也可以通过处理等摩尔量的卤化物，叠氮化物和炔烃，以一锅三组分的方式制备。Huisgen的1,3-偶极环加成反应是使用CuSO 4 ·5H 2进行的DMF中的O，操作过程简单。

  DOI：

  10.1002/jhet.2918
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-bromo-1-ethyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一步法和一锅三组分Huisgen's 1的铜催化合成N-烷基化的2-（4-取代的-1H-1,1,2,3-三唑-1-基）-1H-吲哚-3-甲醛，3-偶极环加成反应

  摘要：

  从吲哚和吲哚开始，已开发出一种高效的合成N-烷基化2-（4-取代1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1 H-吲哚-3-甲醛的方法。惠斯根有机叠氮化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。在所有这些条件中，使用CuSO 4 ·5H 2 O时，发现DMF是该反应的最佳系统。也可以通过处理等摩尔量的卤化物，叠氮化物和炔烃，以一锅三组分的方式制备。Huisgen的1,3-偶极环加成反应是使用CuSO 4 ·5H 2进行的DMF中的O，操作过程简单。

  DOI：

  10.1002/jhet.2918

文献信息

• Synthesis of pyrido[2,3-b]indoles and pyrimidoindoles via Pd-catalyzed amidation and cyclization
  作者：Arepalli Sateesh Kumar、P. V. Amulya Rao、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c2ob25371b

  日期：——

  pharmaceutically active core structures containing a new class of 4-hydroxy-α-carbolines, dihydropyrido[2,3-b]indoles, pyrimido[4,5-b] and [5,4-b]indoles have been synthesized in good yields via Pd-catalyzed amidation and cyclizations. The keto–enol tautomerism in 4-hydroxy-α-carbolines has been investigated by DFT calculations and spectroscopic techniques. The fluorescence studies of pyrimido[4,5-b] and [5,4-b]indoles

  含有新型4-羟基-α-咔啉，二氢吡啶并[2,3- b ]吲哚，嘧啶并[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的生物和药物活性核心结构已于2007年合成。通过Pd催化的酰胺化和环化获得良好的收率。通过DFT计算和光谱技术研究了4-羟基-α-咔啉中的酮-烯醇互变异构现象。嘧啶基[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的荧光研究以良好的量子产率进行。