5-{3-[4-(2-acetoxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-propoxy}-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one | 72566-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-{3-[4-(2-acetoxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-propoxy}-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 5-{3-[4-(2-acetyloxyethyl)piperazinyl]propoxy}-3,4-dihydrocarbostyril；5-{3-[4-(2-Acetyloxyethyl)-piperazinyl]propoxy}-3,4-dihydrocarbostyril；2-[4-[3-[(2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinolin-5-yl)oxy]propyl]piperazin-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 72566-26-8
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₄
• 分子量: 375.468
• InChiKey: FUMPJRHQRZIMBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{3-[4-(2-acetoxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-propoxy}-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 、 盐酸 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain 5-{3-[4-(2-hydroxyethyl)piperazinyl]propoxy}-3,4-dihydrocarbostyril in the form of colorless flake-like crystals with a melting point of 158°-159° C.的产率得到5-{3-[4-(2-hydroxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-propoxy}-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbostyril derivatives and pharmaceutical preparations containing same

  摘要：

  羧基苯基吡啶衍生物具有抗组胺作用和中枢神经控制作用，可用作抗组胺剂或中枢神经控制剂。该衍生物由通式## STR1 ##表示，其中R.sup.1是氢原子，具有1至6个碳原子的烷基，具有2至4个碳原子的烯基，具有2至4个碳原子的炔基或苯基烷基，含有1至4个碳原子的烷基，R.sup.2是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基或苯基，R.sup.3是氢原子，羟基，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷酰氧基或3,4,5-三甲氧基苯甲酰氧基，R.sup.4是氢原子或具有1至4个碳原子的烷基，R.sup.5是具有3至8个碳原子的环烷基，苯基（可能具有1至3个取代基，所述取代基选自卤原子，具有1至4个碳原子的烷基和具有1至4个碳原子的烷氧基），具有1至4个碳原子的烷基（具有一个取代基，例如羟基，苯基或具有1至4个碳原子的烷酰氧基），具有1至4个碳原子的烷酰基或苯甲酰基; X是卤原子; n为0或1或2的整数; Q为2或3的整数，l和m分别为0至1-6的整数，但l和m的总和不应超过6;羧基吡啶骨架中3-和4-位置的碳-碳键是单键或双键; ## STR2 ##的侧链的取代位置是4-，5-，6-，7-或8-位置之一。

  公开号：

  US04824840A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-piperazin-1-yl-propoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 、 溴乙酸乙酯 、 三乙胺 、 碳酸氢钠 在 氯仿 、 水 、 silica gel 、 异丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以to obtain 5-{3-[4-(2-acetyloxyethyl)piperazinyl]-propoxy}-3,4-dihydrocarbostyril in the form of colorless needle-like crystals with a melting point of 131°-132° C.的产率得到5-{3-[4-(2-acetoxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-propoxy}-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbostyril derivatives and pharmaceutical preparations containing same

  摘要：

  羧基苯基吡啶衍生物具有抗组胺作用和中枢神经控制作用，可用作抗组胺剂或中枢神经控制剂。该衍生物由通式## STR1 ##表示，其中R.sup.1是氢原子，具有1至6个碳原子的烷基，具有2至4个碳原子的烯基，具有2至4个碳原子的炔基或苯基烷基，含有1至4个碳原子的烷基，R.sup.2是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基或苯基，R.sup.3是氢原子，羟基，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷酰氧基或3,4,5-三甲氧基苯甲酰氧基，R.sup.4是氢原子或具有1至4个碳原子的烷基，R.sup.5是具有3至8个碳原子的环烷基，苯基（可能具有1至3个取代基，所述取代基选自卤原子，具有1至4个碳原子的烷基和具有1至4个碳原子的烷氧基），具有1至4个碳原子的烷基（具有一个取代基，例如羟基，苯基或具有1至4个碳原子的烷酰氧基），具有1至4个碳原子的烷酰基或苯甲酰基; X是卤原子; n为0或1或2的整数; Q为2或3的整数，l和m分别为0至1-6的整数，但l和m的总和不应超过6;羧基吡啶骨架中3-和4-位置的碳-碳键是单键或双键; ## STR2 ##的侧链的取代位置是4-，5-，6-，7-或8-位置之一。

  公开号：

  US04824840A1

文献信息

• Pharmaceutically useful carbostyril derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04734416A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  Carbostyril derivatives having antihistamic action and central nervous controlling action are useful as antihistamic agents or central nervous controlling agents. The derivatives are represented by the general formula, ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms or a phenylalkyl group having an alkylene group containing 1 to 4 carbon atoms; R.sup.2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group; R.sup.3 is a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkanolyoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a 3,4,5-trimethoxybenzoyloxy group; R.sup.4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sup.5 is a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a phenyl group (which may have 1 to 3 substituted groups selected from the group consisting of halogen atoms, alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms and alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms), an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (having one substituted group such as a hydroxy group, a phenyl group or an alkanoyloxy group having 1 to 4 carbon atoms), an alkanoyl group having 1 to 4 carbon atoms or benzoyl group; X is a halogen atom; n is 0, or an integer of 1 or 2; Q is an integer of 2 or 3, l and m are respectively an integer of 0 or 1-6, but the sum of l and m should not exceed 6; the carbon-carbon bond at the 3- and 4-positions in the carbostyril skeleton is a single or double bond; and the substituted position of the side chain of ##STR2## is any one of the 4-, 5-, 6-, 7- or 8-positions.

  羧基苯基丙酰衍生物具有抗组胺作用和中枢神经调节作用，可用作抗组胺剂或中枢神经调节剂。 衍生物由通式##STR1##表示，其中R.sup.1是氢原子，具有1到6个碳原子的烷基，具有2到4个碳原子的烯基，具有2到4个碳原子的炔基或具有含有1到4个碳原子的碳链的苯基烷基; R.sup.2是氢原子，具有1到4个碳原子的烷基或苯基; R.sup.3是氢原子，羟基，具有1到4个碳原子的烷基，具有1到4个碳原子的烷氧基或3,4,5-三甲氧基苯甲酰氧基; R.sup.4是氢原子或具有1到4个碳原子的烷基; R.sup.5是具有3到8个碳原子的环烷基，苯基（可以具有1到3个取代基，所述取代基选择自卤原子，具有1到4个碳原子的烷基和具有1到4个碳原子的烷氧基），具有1到4个碳原子的烷基（具有一个取代基，例如羟基，苯基或具有1到4个碳原子的烷酰氧基），具有1到4个碳原子的烷酰基或苯甲酰基; X是卤原子; n为0或1或2的整数; Q为2或3的整数，l和m分别为0或1-6的整数，但是l和m的总和不应超过6; 在羧基苯基丙酰骨架的3-和4-位的碳-碳键是单键或双键; 以及##STR2##的侧链的取代位置是4-, 5-, 6-, 7-或8-位中的任何一个。
• US4734416A
  申请人：——

  公开号：US4734416A

  公开（公告）日：1988-03-29
• US4824840A
  申请人：——

  公开号：US4824840A

  公开（公告）日：1989-04-25