(R)-1-phenyl-3-(diphenylarsanyl)-3-(pyridin-2-yl)propanone | 1224605-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-3-(diphenylarsanyl)-3-(pyridin-2-yl)propanone
• CAS: 1224605-96-2
• 化学式: C₂₆H₂₂AsNO
• 分子量: 439.388
• InChiKey: WRYLRZUQJKUIGY-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylarsane 、 (E)-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 bis(acetonitrile)[(R)-1-[1-(dimethylamino)ethyl]naphthalen-2-yl-C,N]palladium(II) perchlorate 、 盐酸 、 potassium cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.08h， 以0.033 g的产率得到(R)-1-phenyl-3-(diphenylarsanyl)-3-(pyridin-2-yl)propanone
  参考文献：
  名称：

  通过手性钯模板促进的不对称氢化砷化反应新型对映选择性合成功能化吡啶基烷烃

  摘要：

  二苯基砷烷与 (E)-1-苯基-3-(吡啶-2-基)-2-丙烯酮和 (E)-1-甲基-3-(吡啶-2-基)-2-丙烯酸酯之间的不对称氢化砷化反应通过使用含有邻位金属化 (R)-[1-(二甲基氨基)乙基]萘的有机钯配合物作为手性反应模板，在温和条件下以高区域和立体选择性实现了这一目标。(E)-1-苯基-3-(吡啶-2-基)-2-丙烯酮与二苯基砷烷的氢化砷化生成两种立体异构产物，比例为3:1，作为手性萘胺钯上的五元As-N二齿螯合物模板。使用相同的手性金属模板，与 (E)-1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-2-propenoate 的相应氢化砷化反应仅产生一种六元 As-N 双齿螯合物产物。萘胺助剂可以通过用浓盐酸处理化学选择性去除，形成相应的光学纯中性配合物。随后使用氰化钾水溶液从钯中置换配体产生光学纯的酮和酯官能化的手性吡啶基拉山配体。吡啶基拉烷的绝对构型和配位性质已通过单晶

  DOI：

  10.1002/ejic.200900460