methyl 4-((2R,3R)-3-((E)-((2R,3R)-3-hydroxy-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopentylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoate | 1439373-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-((2R,3R)-3-((E)-((2R,3R)-3-hydroxy-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopentylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoate
• CAS: 1439373-83-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: MGMVCINTFCUKIO-PDHWRKOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2R,3R)-3-((E)-((2R,3R)-3-hydroxy-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopentylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-((2R,3R)-3-((E)-((2R,3R)-3-hydroxy-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopentylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环氧异前列腺素的合成：减少促炎性细胞因子IL-6和IL-12分泌的作用

  摘要：

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300739
• 作为产物：
  描述：

  (R.Z)-methyl 2-diazo-3-oxo-5-((triethylsilyl)oxyl)tetradec-8-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum oxide 、 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 、 Rh₂(S-PTAD)4 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 methyl 4-((2R,3R)-3-((E)-((2R,3R)-3-hydroxy-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopentylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  环氧异前列腺素的合成：减少促炎性细胞因子IL-6和IL-12分泌的作用

  摘要：

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300739