3-cyclopentyl-2-[4-(1H-indol-5-yl)-phenyl]-propionic acid methyl ester | 372509-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopentyl-2-[4-(1H-indol-5-yl)-phenyl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-cyclopentyl-2-[4-(1H-indol-5-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 372509-69-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: YFIYHZWVDFOZAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyl-2-[4-(1H-indol-5-yl)-phenyl]-propionic acid methyl ester 、 氢氧化锂 在 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 Silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 115.0h， 以Flash chromatography (Merck Silica gel 60, 230-400 mesh, 1/1 hexanes/ethyl acetate) afforded 3-cyclopentyl-2-[4-(1H-indol-5-yl)-phenyl]-propionic acid (170 mg, 58%) as a pale yellow foam的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Para-aryl or heterocyclic substituted phenyl glucokinase activators

  摘要：

  对于治疗2型糖尿病，具有活性的取代苯基酰胺，其中取代基为对芳基或杂环芳基，可作为葡萄糖激酶激活剂来增加胰岛素分泌。

  公开号：

  US20020002190A1
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentyl-2-(4-iodo-phenyl)-propionic acid methyl ester 、 sodium carbonate 、 5-吲哚硼酸 在 dichlorobis(triphenylphosphine)palladium[II] 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以36%的产率得到3-cyclopentyl-2-[4-(1H-indol-5-yl)-phenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Para-aryl or heterocyclic substituted phenyl glucokinase activators

  摘要：

  对于糖激酶激活剂活性的对-芳基或杂芳基取代的苯酰胺，可以增加胰岛素分泌，因此对治疗II型糖尿病有用。

  公开号：

  US20020002190A1

文献信息

• SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1282611A1

  公开（公告）日：2003-02-12
• US6384220B2
  申请人：——

  公开号：US6384220B2

  公开（公告）日：2002-05-07
• [EN] SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] PHENYLACETAMIDES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001085706A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  Compounds of formula (I) wherein X is oxygen or sulfonyl, R is a ring, R1 is cycloalkyl, y and z are 0 or 1, and R2 is -CO-NHR3 or a heteroaromatic ring having a ring nitrogen atom adjacent to the connecting ring carbon atom, are active as glucokinase activators to increase insulin secretion, which makes them useful for treating type II diabetes.