(4R,6R)-6-Benzyloxy-4-methyl-6-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-heptan-3-one | 114114-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-6-Benzyloxy-4-methyl-6-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-heptan-3-one
• 英文别名: (4R,6R)-6-[(4R,5S,6R)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methyl-6-phenylmethoxyheptan-3-one
• CAS: 114114-23-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄
• 分子量: 416.601
• InChiKey: DKMFBUUSVNGPNL-IXYUTENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-Benzyloxy-4-methyl-6-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-heptan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 2,2'-二硫代二(4-叔-丁基-1-异丙基-1H-咪唑) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 (2R,3R)-2-((4R,5S,6S)-6-{(1R,3R)-3-Hydroxy-3-[(4R,5S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-butyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B in A (C5-C9) + (C3-C4) + (C1-C2) + (C11-C13) sequence from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Part 2.

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B has been achieved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96140-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-4-phenylmethoxyoct-7-enoxy]-dimethylsilane 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (4R,6R)-6-Benzyloxy-4-methyl-6-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 17. Synthesis of the C1-C10-fragment of erythronolides (A) and (B)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00958058

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B in a (C5-C9) + (C3-C4) + (C1-C2) + (C11-C13) sequence from 1.6-anhydro-β-D-glycopyranose (levoglucosan). Part 1. Synthesis of C1-C10 and C11-C13 segments
  作者：A.F. Sviridov、V.S. Borodkin、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96139-3

  日期：——

  An approach to the synthesis of aglycones of macrolide antibiotics erythromycine A and B is discussed and preparation of common C1-C10 and C1-C13 segments starting from levoglucosane is described.

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。
• Total synthesis of erythronolide B. 2. Skeleton assembly in (C5C9) + (C3C4) + (C1C2) + (C11C13) sequence.
  作者：A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、V.S. Borodkin、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96400-1

  日期：1987.1

  Erythronolide B has been synthesized starting from levoglucosan.

  赤藓醇内酯B是从左旋葡聚糖开始合成的。
• Synthesis of macrolide antibiotics. 18. Stereospecific building up of the carbon chain of erythronolide B
  作者：A. F. Sviridov、V. S. Borodkin、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00958059

  日期：1989.3
• SVIRIDOV, A. F.;BORODKIN, V. S.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V., IZV. AN CCCP CEP. XIM.,(1989) N, S. 680-687
  作者：SVIRIDOV, A. F.、BORODKIN, V. S.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.

  DOI：——

  日期：——
• IZV. AN CCCP CEP. XIM.,(1989) N, S. 688-693
  作者：

  DOI：——

  日期：——