(2S,5R)-6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxyheptanoic acid | 96359-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxyheptanoic acid
• CAS: 96359-88-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₇
• 分子量: 396.441
• InChiKey: GOTKSZPEMHUCKL-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  134.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxyheptanoic acid 在 palladium on activated charcoal air 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2S,5R)-2-amino-6-[4-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-3-[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-5-hydroxypyridin-1-ium-1-yl]-5-hydroxyhexanoic acid;2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Bone collagen cross-links: an efficient one-pot synthesis of (+)-pyridinoline and (+)-dexoypyridinoline

  摘要：

  A one-pot reaction of (2S, 5R)-(-)-tert-butyl-[(2-tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxy-6-amino-hexanoate 2b or (S)-(-)-tert-butyl-[(2-tert-butoxycarbonyl)amino]-6-aminohexanoate 2c with (S)-(-)-tert-butyl-6-bromo-[bis-(2-tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxohexanoate 5 in the presence of K2CO3 in MeCN-MeOH followed by hydrolysis gave bone collagen cross-links, (+)-Pyd 1b or (+)-Dpd 1c, in 42-48% yield, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00195-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(but-3-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 palladium dihydroxide chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,5R)-6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of bengamide A

  摘要：

  本论文描述了新型海洋天然产物孟加拉酰胺 A 1 的首次全合成，揭示了该化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c39920001064