(1S,3R)-3-(2-methoxyvinyl)-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexanol | 609797-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R)-3-(2-methoxyvinyl)-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexanol
• CAS: 609797-71-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: LDUXDTZLLZRURE-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(2-methoxyvinyl)-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexanol 在 盐酸 、 二硫化碳 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (+)-γ-cyclohomocitral
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成和天然（+）-脱氢-β-单环神经寡糖的绝对构型的确定

  摘要：

  从（+）-卡拉汉纳内酯作为对映纯结构单元开始，已经实现了从（+）-卡拉汉纳内酯分离的天然产物（+）-脱氢-β-单环神经醇的对映体选择性合成和绝对构型的确定。此外，所采用的方法为已知的（+）-γ-环同源物（序列中的关键中间体）和天然的（+）-pallescensone提供了新的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01562-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,3R)-3-(2-methoxyvinyl)-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成和天然（+）-脱氢-β-单环神经寡糖的绝对构型的确定

  摘要：

  从（+）-卡拉汉纳内酯作为对映纯结构单元开始，已经实现了从（+）-卡拉汉纳内酯分离的天然产物（+）-脱氢-β-单环神经醇的对映体选择性合成和绝对构型的确定。此外，所采用的方法为已知的（+）-γ-环同源物（序列中的关键中间体）和天然的（+）-pallescensone提供了新的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01562-4

文献信息

• First Total Synthesis and Assignment of the Stereochemistry of Crispatenine
  作者：Julien Bourdron、Laurent Commeiras、Gérard Audran、Nicolas Vanthuyne、J. C. Hubaud、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1021/jo070045j

  日期：2007.5.1

  [GRAPHICS]The first racemic and enantioselective synthesis of crispatenine 1 has been achieved, which involved a few steps, enabling the assignment of the absolute and relative configurations.