(Z)-1,4-dichloro-4-phenylbut-3-en-2-one | 1007401-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,4-dichloro-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-1,4-dichloro-4-phenyl-3-buten-2-one
• CAS: 1007401-94-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: BMRLSXGIEHVKPH-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-dichloro-4-phenylbut-3-en-2-one 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到3-(氯甲基)-5-苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  铑络合物催化的氯乙酰氯与炔烃的加成反应。

  摘要：

  氯乙酰氯衍生物与末端炔烃的加成反应被Rh（acac）（CO）（AsPh（3））催化，得到（Z）-1,4-dichloro-3-buten-2-one衍生物，在合成工艺中显示出多种反应性。

  DOI：

  10.1021/ol802260w
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 苯乙炔 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 三苯胂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1,4-dichloro-4-phenylbut-3-en-2-one 、 (Z)-1,4-dichloro-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑络合物催化的氯乙酰氯与炔烃的加成反应。

  摘要：

  氯乙酰氯衍生物与末端炔烃的加成反应被Rh（acac）（CO）（AsPh（3））催化，得到（Z）-1,4-dichloro-3-buten-2-one衍生物，在合成工艺中显示出多种反应性。

  DOI：

  10.1021/ol802260w

文献信息

• Synthesis of Cyclic Thioethers through Tandem C(sp³)−S and C(sp²)−S Bond Formations from α,β‘-Dichloro Vinyl Ketones
  作者：Kyungsoo Oh、Hyunjung Kim、Francesco Cardelli、Tamayi Bwititi、Anna M. Martynow

  DOI：10.1021/jo702457t

  日期：2008.3.1

  The synthesis of 5- to 8-memebered cyclic thioethers 4 has been achieved through a simple two-step sequence. The present methodology utilizes the facile Friedel−Crafts acylation of terminal alkynes 1 with acid chlorides 2 followed by tandem C(sp3)−S and C(sp2)−S bond formations with NaSH·xH2O.

  5至8元环硫醚4的合成已通过简单的两步序列完成。本方法论利用末端炔烃1与酰氯2的轻度Friedel-Crafts酰化反应，然后与NaSH· x H 2 O串联形成C（sp 3）-S和C（sp 2）-S键。